Фильм Увалень Томми

Малыш Томми Каллахан опаздывает на выпускной экзамен. Добежав до аудитории, ему удаётся успеть на зачёт. По результатам теста он получает 3+, а это означает, что Томми смог закончить колледж. Отпраздновав данное событие с друзьями, он отправляется домой в город Сандаски, штата Огайо. В аэропорту героя встречает давний знакомый Ричард, работающий на его отца, Большого Тома Каллахана. Томми добирается до компании, где его тут же обнимает радостный родитель. Том планирует оставить своё место в будущем именно сыну, поэтому уже выделил ему место в фирме. Большой Каллахан с Томми и сотрудниками отправляется на небольшую прогулку по производству. Многие работники узнают Малыша и радуются его приезду. Том ведёт сына к его кабинету и просит Ричарда присмотреть за ним. Дома у Каллаханов отец представляет Томми свою новую девушку Беверли, с которой в скором времени планирует сыграть свадьбу. Вместе они также рассказывают герою о уже подъезжающем к дому Поле, сыну Беверли. Этой же ночью Томми и Пол отправляются на прогулку по городу.

На заводе Каллаханов начинают производить тормозные колодки, обещающие принести большую выгоду компании большого Тома. Томми пытается справиться со своей новой работой, но из-за своей недальновидности у парня это получается не очень хорошо. Томми встречается с бывшей одноклассницей Мишель, которая тоже работает на производстве. Девушка отвечает за отправку, используя свою отработанную систему с записями в компьютере. Наступает день свадьбы. Счастливый большой Том и Беверли становятся мужем и женой. На последующем застолье Том с сыном начинают исполнять песню. Но во время выступления старшему Каллахану внезапно становится плохо. Отец Томми умирает. Вместе с Мишель главный герой пытается обдумать свою дальнейшую жизнь на лодке в озере.

После похорон акционеры подумывают продать компанию Каллаханов крупному дельцу Залински. Банк отказывается выдавать необходимый кредит фирме, чтобы та могла продолжить свою деятельность, поскольку никто не представляет, как завод сможет функционировать без большого Тома. Томми вызывается помочь, планируя заложить дом и всё наследство банку, чтобы получить необходимые средства для производства колодок. Он же хочет начать заниматься их продажей. Томми просит Ричарда стать его помощником, на что руководство даёт положительный ответ. Пара отправляется в поездку по стране с целью заключить контракты на продажу колодок. В первой же компании им отвечают отказом из-за неумения Томми вести деловую беседу. На одной из заправок Ричард отправляется узнать дальнейшую дорогу, пока Томми неудачно пытается починить сломанную дверь и залить в машину масло и бензин. В Сандаски работникам завода Каллахана на карнавале сообщают о решении отправить Томми заниматься продажами. Сотрудники остаются недовольны, потому что не верят в успех наследника большого Тома. Где-то за аттракционами Пол и Беверли целуются. Выясняется, что они на самом деле муж и жена, которые планировали отобрать компанию Каллахана-старшего. Обнимающихся героев замечает Мишель.

На дороге Томми и Ричард сбивают оленя. Не решаясь оставить животное умирать на дороге, они кладут его на заднее сидение автомобиля. В очередной компании им снова не удаётся заключить контракт. Ночью во время поездки олень просыпается и разносит машину героев. На изрядно поломанном транспорте они добираются до мотеля. Там герои продолжают словесные перепалки, которые наблюдались у них на всём пути. На следующий день с машиной вновь приключается несчастье: на этот раз из-за глупости Томми отваливается капот, по причине чего пара чуть не попадает в аварию. Между ними вновь развязывается конфликт. В местном кафе после ссоры Томми удаётся уговорить официантку принести ему куриные крылышки, несмотря на то, что их не подают. Ричард, удивлённый подобным навыком убеждения, просит Томми быть таким же уверенным в продажах колодок. На следующем заводе малышу наконец-то получается заключить необходимую сделку.

Пол начинает переживать о грядущем будущем из-за этой сделки. Он планирует нарушить поставку товара, что испортит весь план Томми по спасению завода. Тем временем Томми и Ричард, заночевав в отеле, продолжают свою поездку по стране, заключая одну сделку за другой. Пол проникает в офис Мишель и меняет сроки, направления и объёмы поставок. Ричард сообщает Томми, что им удалось перевыполнить план. Герои возвращаются на завод Каллаханов, где один из руководителей им сообщает о проблемах с доставкой. Половина заказов уже аннулирована, и заплатить банку вовремя им не получится. Поэтому компанию всё-таки продадут Залинскому, подписав с ним контракт в Чикаго в ближайшее время. Томми приходит к увольняющейся Мишель, решив, что это её вина. В аэропорту Мишель видит целующихся Пола и Беверли, которые собрались вылетать в Чикаго. Девушка звонит детективу Броку, планируя выяснить правду о парочке. Томми и Ричард также решают отправиться в Чикаго, чтобы лично договориться с Залински об отмене сделки. Билетов на ближайший рейс не оказывается, поэтому герои переодеваются в стюардов и проникают на самолёт.

Добравшись до Чикаго, они отправляются в офис Залински. Томми пытается поговорить с бизнесменом, но с надменным цинизмом тот отказывается помогать малышу. К героям приезжает Мишель, рассказывая об увиденном в аэропорту. Томми замечает автомобиль тележурналистов и придумывает новый план. Надев на себя поддельную бомбу, он убеждает репортёров пойти с ним к Залински, где, используя медийность бизнесмена, ему удаётся заставить его подписать контракт на покупку колодок в прямом эфире. Мишель предъявляет ордер на арест Пола. Он пытается безуспешно убежать, в итоге оказываясь в руках полиции. Залински приглашает Беверли на обед. Акционеры довольны новым сотрудничеством с Каллаханом. Томми становится новым президентом компании.