Когда я тебя любил

Главная героиня сериала – девушка О Ха-на, которой немного за 30. Она переживает из-за своего возраста и хочет замуж. Но ее пугает, что шансы на брак уменьшаются с каждой секундой. Сегодня ей исполняется 34 года, но день у нее совсем не радостный. Из-за отказа модели, сорваны съемки рекламной компании туфель, которые она так долго продвигала в своей компании. Девушке грозит увольнение, если она не придумает, как продать всю подготовленную партию.

В офисе Ха-ну ждал большой букет от ее молодого человека Хо-джуна. Он работает в торговом центре и она позвонила ему с просьбой поговорить с управляющим, чтобы тот дал разрешение на продажу ее туфель. Также героиня получила поздравления и от своих друзей. Среди них было поздравление и от ее лучшего друга и соседа Чхве Вона. Ему Ха-на тоже решила позвонить. Ее пугало, что Хо-джун в сопроводительной к букету открытке не написал, что любит ее. Вон успокоил подругу, сказав, что возможно ее парень готовится сделать ей неожиданное предложение руки и сердца.

Чхве работает бортпроводником и на очередном рейсе помогает молодой и неопытной стажерке Ли Со-ин с приставаниями одного наглого пассажира. В это время О пришла в торговый центр и заметила, как Хо-джун, что-то покупает в ювелирном магазине. После он ей позвонил и предложил встретиться и поговорить. Однако молодой человек расстроил Ха-ну. Он заявил, что параллельно с ней встречался с другой и теперь она забеременела и он на ней женится.

На совещании в компании главной героини, молодая сотрудница Юн Мин-джи, представляет новые туфли, которые нацелены на 20-летних покупательниц. Всем очень нравится решения Мин-джи по дизайну обуви и только О критикует новые туфли.

После рейса Со-ин пытается пригласить Чхве на ужин, но он торопиться к родителям. У дома его встречает пьяная Ха-на. Она напоминает ему об их разговоре в 18 лет, когда парень заявил, что не влюбится в нее даже если они вдвоем останутся на необитаемом острове. Девушка уверена, что это было проклятие, из-за которого в ее жизни еще ни разу не появилось хорошего мужчины. Позже Вон узнал, что Хо-джун женится на другой.

О старалась все-таки исправить ситуацию с туфлями. У нее ничего не выходило. Наступил день свадьбы Хо-джуна и Мин-джи. Чтобы не потерять уважение коллег, Ха-на решила тоже сходить на торжество. Решиться на это было сложно и Чхве Вон пришел ее поддержать. Он пошел на свадьбу в качестве ее пары. Однако лучше бы он этого не делал. Пока Ха-на поздравляла невесту и они нашли общий язык, Вон стал свидетелем того как Хо-джун говорил гадости об О в уборной. В итоге он несколько раз ударил его по лицу, тем самым опозорив свою подругу.

Друзья поссорились и домой ехали молча. Позже они помирились и отправились есть острую курочку. Чхве подарил О крем, который она просила. В финале первой серии главные герои заключили пари – проиграет тот, кто не женится до 35 лет.