Первой работой его стала роль в спектакле «Виктория». В нём он сыграл Джорджа Метчима-младшего. На сцене театра молодому актёру бок о бок посчастливилось работать с такими мэтрами, как Армен Джигарханян, Алла Балтер, Эммануил Виторган, Светлана Немоляева, Наталья Гундарева.
В 1995 году по окончании ГИТИСа Александра зачислили в труппу театра им Маяковского. Среди самых значимых ролей, которые довелось Макогону исполнить на этой сцене, можно отметить следующие: Орландо – в постановке «Как вам это полюбится», Сандерс Финчер – в «Иллюзионе», Ракитин – в «Карамазовых».
Дебют в кино состоялся в 1992 году. Когда Александр был ещё студентом второго курса ГИТИСа, тогда его пригласили сняться в главной роли в сериале «Азбука любви» – российском ответе бразильским сериалам. Макогон принял предложение. Но после съёмок в телесериале наступило затишье. Актёр больше был занят в театре, нежели в кино. В 1999 году произошёл переломный момент в его жизни. Артиста пригласили на главную роль в детскую постановку «Тайна старого шкафа». Татьяна Аугшкап, ставившая спектакль, долгое время искала претендента на главную роль. Ей подсказали, что романтического юношу лучше, чем Макогон, не сыграет никто. И она согласилась. Совместная работа настолько сблизила Татьяну и Александра, что между ними вспыхнула любовь.
Возвращение в кинематограф состоялось уже в новом веке.
Макогона вновь начали приглашать в сериалы. Начиная с 2002 года, он снимался в таких телевизионных проектах, как «Дронго», «Кодекс чести», «Аэропорт», «Туристы», «Александровский сад», «Цыганки», а также в фильмах «Золушка.ру», «Охота на Берию», «C.С. Д.». В 2007 году Александр Макогон вместе со своей женой Татьяной Аугшкап снялся в комедии «Беглянки»: он сыграл второго помощника, а она – тётю Раю.