Несмотря на свой юный возраст, Чандлер успел поработать со многими знаменитыми режиссерами и актерами. Его старший брат, Колби Кентербери (Colby Canterbury), тоже является актером, хотя и не настолько известным. Чендлер дебютировал на экране в 2007 году в эпизоде «In Birth and Death» телевизионного сериала канала «CBS» «Мыслить как преступник» («Criminal Minds»). В 2008 году Кентербери был награжден за эту роль на церемонии «Young Artist Award». Чендлера также можно было увидеть в низкобюджетном видеофильме «Гари, тренер по теннису», в котором он сыграл вместе со своим братом Колби Кентербери.
Широкую известность актер получил, сыграв непростую роль в фильме Дэвида Финчера «Загадочная история Бенджамина Баттона», где он, работая на одной площадке с Кейт Бланшетт и Брэдом Питтом, мастерски изобразил восьмилетнего главного героя, являющегося в то же время глубоким стариком.
Также Чандлер Кентербери снялся в драме «Окись» вместе с Джессикой Бил, Эдди Редмэйном, Патриком Суэйзи и Форестом Уитакером. Следующей серьезной вехой в кинокарьере Чендлера стал фантастический триллер «Знамение» режиссера Алекса Пройаса, где Кентербери сыграл школьника Калеба, обнаружившего таинственное зашифрованное послание в капсуле времени своей школы и пытающегося его разгадать. Роль отца мальчика в этом фильме досталась Николасу Кейджу.
Чандлер Кентербери появился в триллере 2009 года «Жизнь за гранью» вместе с Кристиной Риччи и Лиамом Нисоном. Любопытно, что, Чандлер даже не прочитал сценария, потому что его мама решила, что так будет лучше для него. А в вышедшем на экраны в 2010 году неоднозначном триллере «Потрошители» с Джудом Лоу и Форестом Уитакером в главных ролях Чандлер снялся в эпизодической роли. Затем актер отметился в искрометной комедии «Сумка, полная молотков» режиссера Брайана Крано.
В 2011 году Чандлер Кентербери в качестве приглашенной звезды появился на телевидении в эпизоде «Subject 13» сериала «Грань».
