Молодой комик Крэйг Робинсон начинал на сцене различных клубов со своими стенд-ап выступлениями. Дебют Крейга на телевидении состоялся с участия в популярном комедийном ток-шоу «The Tonight Show with Jay Leno» («Ночное шоу с Джейем Лено»).
Затем актёр снялся в одном из эпизодов невероятно популярного в девяностых ситкома «Friends», в котором сыграл роль Клерка. Позднее Робинсона можно было видеть в эпизодической роли «человека из очереди» в комедийном сериале «Curb Your Enthusiasm» («Умерь свой пыл»).
Телевизионная карьера комика набирала обороты, и он снялся в сериале «The Bernie Mac Show» («Шоу Берни Мака»). Также Крэйг Робинсон принял участие в съёмках ТВ-шоу «Real Time with Bill Maher» («В прямом эфире с Билом Майером»), в сериале «Reno 911!» («Рено 911»), и ситкоме «Arrested Development» («Замедленное развитие»).
В полнометражной картине 2002 года «Play'd: A Hip Hop Story» («История Хип-Хопа») Крэйг Робинсон исполнил эпизодическую роль Коула. А в сериале «The Office» («Офис») сыграл Дэррила Филлибина.
Первой серьёзной работой артиста стала роль Брюса в южнокорейском блокбастере Хена Рэ Сима «D-War» («Война динозавров»). Картина сумела собрать кассу в $75 038 415 при бюджете $32 000 000. В 2007 году Крэйг снялся в драме Тайлера Перри «Daddy's Little Girls» («Папина дочка») и двух комедиях: фильме Джудда Апатоу «Knocked Up» («Немножко беременна») и музыкальной ленте Джейка Кэздана «Walk Hard: The Dewey Cox Story» («Взлёты и падения: История Дьюи Кокса»).
Также Робинсон принял участие в клипе популярной «Hump de pump» группы «Red Hot Chili Peppers».
В 2008 году вышла комедия Кевина Смита «Zack and Miri Make a Porno» («Зак и Мири снимают порно»), в котором актёр исполнил роль Дилэйни. В том же году он снялся в сумасшедшем фильме «Pineapple Express» («Ананасовый экспресс: Сижу, курю») и очень забавной комедии «Fanboys» («Фанаты»).
Затем Крэйг Робинсон принял участие в таких картинах, как «Night at the Museum: Battle of the Smithsonian» («Ночь в музее 2»), «Goods: Live Hard, Sell Hard» («Продавец») и «Hot Tub Time Machine» («Машина времени в джакузи»).
