Позже, когда он начал работать в качестве внештатного художника по костюмам, ему представилась возможность участвовать в съемках военного эпоса «Спасти рядового Райана», в котором он как раз и занимался созданием военной формы. Впоследствии он работал со Стивеном Спилбергом еще над двумя фильмами – «Боевой конь» и «Линкольн».
Среди других работ Кроссмана можно найти многие известные фильмы, в том числе «Кутерьма», «Искупление», «Жизнь в розовом цвете», три фильма о Гарри Поттере – от «Тайной комнаты» до «Кубка огня», «Враг у ворот», «Валькирия», «Малефисента», «Царство небесное», «Гангстер» и «Уильям Тернер». Эти фильмы дали ему возможность поработать с широким кругом известных режиссеров, включая Майка Ли, Ридли Скотта, Альфонсо Куарона, Рона Ховарда, Джиллиан Армстронг и Джо Райта.
В 2013 году Кроссмана привлекли к работе над новыми сериями «Звездных войн», прежде всего, фильмом «Пробуждение силы» Дж. Дж. Абрамса, в качестве руководителя костюмерного цеха. В ходе этой работы ему и его коллеге, художнику по костюмам Глину Диллону было предложено создать костюмы для двух отдельных фильмов в этой серии – «Изгой-один» и «Хан Соло».
После шести лет непрерывной работы над сериями «Звездных войн» он вернулся к одной из своих излюбленных тем – теме Первой мировой войны, совместно с Жаклин Дюрран создавая костюмы для «1917» режиссера Сэма Мендеса.
