Пенна снял несколько короткометражных фильмов, включая фантастическую драму «Меридиан» с Орландо Джонсом, Instant Getaway, которую продюсировали Рон Ховард и Брайан Грейзер, и «Переломный момент», который попал в официальную конкурсную программу кинофестиваля в Торонто в 2016 году. В ближайшее время Пенна планирует взяться за фильм Paramount «BLESSED EVENT» о Второй Мировой войне.
Впервые Пенна привлёк к своему творчеству внимание аудитории канала YouTube – ролики его стримов собрали более 400 млн просмотров. Пенна снимал рекламные ролики по заказу таких крупных компаний, как Coca-Cola, Disney и Ford. На 20-м фестивале «Каннские Львы» он вошёл в список «10 лучших новичков-режиссёров».
