Глеб Орлов родился в Ялте в 1969 году. С детства грезил стать кинорежиссером. Но до того, как его мечта осуществилась, прошло достаточно много времени. Сначала Глеб заканчивает Калининградское высшее инженерно-морское училище, затем некоторое время работает на местном телевидении, постигая на практике азы профессии режиссера.
В 1996 году Глеб Орлов переезжает в Москву. Чтобы покорить столицу, Орлов в то время готов был браться за любую работу: сочиняет предвыборные кампании для политиков и политических партий, снимает расследования и социальные репортажи для канала НТВ. Наконец, в 1998 году, Глеба Орлова берут на канал МТВ начальником отдела промоушена. Именно Орлов в течение следующих 6 лет формировал имидж главного молодежного телеканала страны. Параллельно работе на МТВ он снимал рекламные ролики и музыкальные клипы. В 2004 году, будучи уже креативным директором, покидает канал МТВ, чтобы полностью погрузиться в самостоятельное творчество.
В 2005 году Глеб Орлов создает собственную компанию «Оки-Доки» - производственную компанию полного цикла, уже с помощью которой продолжает снимать в качестве режиссера рекламные и музыкальные ролики.
Долгожданный дебют в большом кино у Орлова состоялся в 2010 году. Снятая им комедия «Наша Russia: яйца судьбы», «выросшая» из невероятно популярной программы «Наша Russia» канала ТНТ, получилась такой же смешной и привлекательной для зрителей, что отразилось на приличной кассе от проката: 22 млн. долларов.
Второй фильм Орлова, «Поддубный», вышел в 2014 году. Продюсерами проекта выступили, среди прочих, Никита Михалков и Валерий Тодоровский. Драма о всемирно известном борце, феноменальном силаче, Иване Поддубном, оказалась «спящим хитом» отечественного кинопроката. Успех превзошел все ожидания: биографическую драму с Михаилом Пореченковым в главной роли посмотрели более 1 млн. зрителей, и сборы от проката составили более 200 млн. рублей.