Илья Оболонков родился 26 ноября 1981 года в Тольятти. Его родители и знакомые не раз замечали в мальчике актерские способности, но всерьез о карьере в кино, конечно, речи не шло. После окончания средней школы Илья, не колеблясь, подал документы в одно из самых авторитетных учебных заведений города – Волжский университет имени В. Н. Татищева. Вскоре он решил посещать занятия в студии при местном драматическом театре «Колесо», основанном народным артистом РСФСР, режиссером Глебом Борисовичем Дроздовым. Именно Дроздов стал художественным руководителем курса Ильи. «Колесо» на тот момент являлось первым контрактным театром страны, поэтому работа в нем оказала огромное влияние на профессиональное становление Ильи. Впрочем, амбициозному юноше стало тесно на провинциальной сцене. Он перебрался в Москву, где решил продолжить обучение актерскому мастерству и заняться карьерой в кино.
В начале двухтысячных Оболонкова зачислили во Всероссийский государственный университет кинематографии имени С. А. Герасимова. Илья попал в экспериментальную мастерскую знаменитого актера и обладателя престижных наград Андрея Владимировича Панина. В 2006 году он успешно окончил ВГИК и присоединился к труппе Государственного театра киноактера, в стенах которого исполнил немало блестящих ролей. Через некоторое время Илья поддался современному веянию, предпочтя репертуарному театру антрепризные постановки.
Предложения о съемках Оболонков начал получать относительно рано, еще на третьем курсе ВГИКа. Его первыми работами в кино стали роли второго плана в многосерийной драме Исаака Фридберга о сложной и опасной работе пожарных «Огнеборцы», в теленовелле «Грехи отцов» и комедийном сериале «Полный вперед!». В середине двухтысячных актеру, наконец, представилась возможность показать свой талант на большом экране. В 2005 году вышла комедийная лента Ильи Хотиненко «Зови меня Джинн», где Оболонков воплотил одного из ключевых персонажей по имени Влад. Спустя пару лет он вновь поработал на съемочной площадке, появившись в драме Юрия Кара «Королев». Несмотря на то, что Илье досталась маленькая и малоприметная роль, уже тогда просматривалась положительная тенденция. Следом ему предложили сыграть главного героя в многосерийном криминальном триллере Мурада Алиева и Усмана Сапарова «Платина». Образ лейтенанта Карташа оказался наиболее ярким в карьере Оболонкова. Благодаря хорошим рейтингам сериала, создатели приняли решение о съемках второй части.
Помимо «Платины» в послужном списке Ильи числится немало удачных работ, включая роль молодого парня Кости в телевизионной мелодраме «Метель», участие в продолжении легендарных «Утомленных солнцем» Никиты Михалкова, образ разведчика в военной драме 2010 года «Тихая застава» и актера по имени Андрей в мелодраме Игоря Войтулевича «Проверка на любовь», увидевшей свет в 2013 году.
