Иван родился 22 июля 1966 года в доме отдыха «Поленово» Тульской области в несколько неординарной семье. Его отцом был 62-летний главный врач дома отдыха, а матерью — 19-летняя судентка. Маленький Ваня вырос в столице. В 1983 году 17-летний Иван впервые появился на киноэкране в фильме «Обещаю быть» и решил, что свяжет будущее с кино. После школы поступил на режиссерский факультет во ВГИК. Сделав перерыв в образовании из-за службы в армии, университет Ваня закончил в 25 лет (мастерскую Игоря Таланкина). Его первые актерские работы были в фильмах «Нога» (1991), «Над темной водой» (1993), «Мама, не горюй» (1997), «Кризис среднего возраста» (1997), «Кто, если не мы» (1997). Одновременно Охлобыстин писал сценарии к фильмам. Первый его дебют в качестве драматурга — сценарий к фильму «Урод» - был номинирован на серьезную в то время премию «Зелёное яблоко, золотой листок». А его первая режиссерская работа «Арбитр» (1992) удостоилась приза на фестивале «Кинотавр». Иван также успешно выступал на театральных подмостках МХАТа и писал газетные статьи.
В 2000 году выходит фильм Романа Качанова «ДМБ», где Иван Охлобыстин выступил в качестве сценариста и актера. Картина была успешно встречена критиками и зрителями. А через год сотрудничество с режиссером Качановым воплощается в комедию «Даун Хаус» (2001), где Иван вновь - и сценарист, и главный герой Парфен Рогожин.
С 1998 года 32-летний актер ведет религиозную передачу «Канон». Через несколько лет он объявляет, что стал священником Ташкентской епархии Российской Православной церкви и уходит из лицедейства. Для публики это становится полной неожиданностью. Отец Иоанн Охлобыстин приобщает к религии и свою супругу Оксану Арбузову, которая бросает актерскую карьеру и полностью посвящает себя семье: к 2012 году у Охлобыстиных насчитывается шестеро детей. В начале 2000-х имя Охлобыстина очень популярно в России, даже президент Владимир Путин одаривает его часами «За заслуги перед Отечеством», правда, не уточняя, за какие именно заслуги. Сан священника Иван Иванович носил недолго. Выпустив в 2005-ом году книгу фантастики «XIV принцип», он вернулся из священных стен в порочным мир шоу-бизнеса. Говорит, из-за нехватки денег.
В 2007 году Охлобыстин сыграл Гришку Распутина в телефильме «Заговор». Написал сценарий к драме Гарика Сукачева «Дом Солнца» (2008). А затем активно занялся актерской карьерой, появившись в серии боевиков «Пуля-дура», драме «Царь» и, пожалуй, в самой звездной своей роли — язвительного доктора Быкова в популярнейшем российском сериале «Интерны» (с 2010 года). В 2009-ом он даже попросил Патриарха временно освободить его от служения. И хотя актер уверен, что вернется в лоно церкви, общественность сомневается в искренности его религиозности. Охлобыстин демонстрирует, что ничто мирское ему не чуждо, провоцируя шумиху вокруг себя. То объявляет, что намерен баллотироваться в президенты России в 2012 году и создает программу обустройства страны «Доктрина 77». То занимает пост креативного директора в компании сотовой связи. То заявляет о создании партии «Коалиция небо» (представлена 25 апреля 2012 года). Несмотря на занятость в «Интернах», Охлобыстин играет в других картинах: «Служебный роман. Наше время» (2011), «Generation П» (2011), «Мой парень - ангел» (2011), «Криминальные обстоятельства» (2011) и в сериалах «Купидоны» (2012), «Метод Фрейда» (2012), «Посредник» (2012). А колоритный голос актера можно узнать в мультфильмах «Иван Царевич и Серый Волк» (2011) и «Снежная королева» (2012).
