В 2011 году Иван окончил ВГИК, специализировался он в области экспериментальной режиссуры. Начинал он свою карьеру как мастер короткого метра. За 4 года на экран вышли короткометражки «Святая канавка» (2007), «В активном поиске» (2008), «Словно жду автобуса» (2009), «Болевые точки» (2010), «Пианизм» (2010) и «Собачий кайф».
Короткими фильмами на социально-провокационные темы Иван прославился еще во время своей учебы во ВГИКе. Его неоднозначно трактующиеся сюжеты завоевали множество положительных откликов критиков. Неоднократно Иван был лауреатом и участником различных кинофестивалей, в том числе получил премию в области неигрового кино на фестивале «Лавровая ветвь».
Во многих его короткометражках обыгрывается тема «падшего ангела». С иронией и озорством Иван описал современный мир молодежи, где поругание чистых душой людей стало нормой. Таков, к примеру, сюжет «Словно жду автобуса», где несколько пьяных молодых людей подбирают на автобусной остановке школьницу, увозят ее домой и насилуют. А наутро девочка как ни в чем не бывало моет посуду и возвращается домой. В конце короткометражки слышны рассуждения школьницы: пусть лучше заберет меня отсюда хоть кто-нибудь, лишь бы не стоять и не мерзнуть в ожидании автобуса, который может и не приехать.
Социально-нравственная проблематика является основной темой его картин. Иван обращает внимание зрителя на то, что мир живет во зле, «ангелы» страдают и зачастую умирают.
В сентябре 2014 года вышел на экран первый полнометражный проект Ивана - «Класс коррекции» (по книге Екатерины Мурашевой). Главная героиня фильма - девочка, ставшая инвалидом из-за болезни ног. Она попадает в класс коррекции, где, чтобы влиться в атмосферу гетто, девочка готова поступиться нравственными принципами и «упасть» на дно вместе со сверстниками: она учит их, как просить милостыню на лечение девушки в инвалидном кресле.
Дети в этой картине олицетворяют собой темную сторону мира, насилие и разврат. Взрослые люди также не представляют здесь ничего хорошего. Эти люди получают путевку во взрослую жизнь, но не она: девочка не проходит экзамен. Все общество, по мнению режиссера, - это огромный класс коррекции.
Через обилие тяжело воспринимаемых сцен насилия и грязи во всех фильмах Ивана сквозит идеализм и неприятие мира, который живет во зле, где светлые люди страдают и даже гибнут. Это мироощущение не только самого Ивана, оно свойственно всему его поколению. Ангелы Твердовского потусторонни, и, когда они погибают, они прекращают существовать и в метафизическом мире. Сквозь его творчество красной нитью проходит потребность в потустороннем, святом мире.
В 2014 году фильм получил премию на кинофестивале «Кинотавр» как лучший дебют и приз жюри прокатчиков. Фильм заслужил множество призов на разных российских и международных фестивалях.
Следующий кинопроект Твердовский планирует сделать документальным. Он будет посвящен дорожно-транспортным происшествиям, смертности и будет касаться скорее политических проблем, чем социальных.
