Дебютировал на экране Джеймс Кирк в 1998 году в спортивной комедии «Национальный гольф и молокососы » режиссера Харви Фроста. В 2000 году вышел в свет канадский многосерийный телевизионный проект под названием «Эджмонт» режиссеров Гари Харви и Джейн Томпсон, где он появился в роли Travis Deosdade.
В 2000 году также были сняты еще две картины с участием Джеймса Кирка – семейная драма-фэнтези «Полет к Санта Клаусу» режиссера Йена Бэрри и мелодраматическая комедия Тибора Такача «Однажды на Рождество» по сценарию Стивена Х. Бермана. А в 8 декабря следующего года состоялась премьера продолжения семейной комедии «Еще раз на Рождество» с его участием. В 2002 году режиссером Стивеном Джилленхолом был снят криминально-детективный триллер «Жизнь после смерти», где James Kirk сыграл роль Эдди Катца. В этом же году его пригласили на роль Тима Карпентера в продолжение триллера Дэвида Р. Эллиса «Пункт назначения», премьера которого состоялась 30 января 2003.
В 2005 году он появился в кадрах криминальной драмы-триллера «Ночь для дам» режиссера Нормы Бэйли по сценарию Армана Гранта, Марвина Дж. Вульфа. В этом же году состоялась премьера мелодраматической комедии «Дневник карьеристки» режиссера Дэны Лустиг, где Джеймс Кирк сыграл роль Себастьяна. Во время съемок этой картины James Kirk работал с такими актерами, как Дженнифер Лав Хьюитт, Штефани фон Пфеттен и Колин Фергюсон. А в 2006 году на большой экран вышла третья часть семейной комедии «Доктор Дулиттл» Рича Торна, в которой он исполнил роль Питера.
В 2011 году планировался выход в прокат фантастического боевика о древнем гигантском подземном существе с участием Джеймса Кирка под названием «Бегемот» режиссера Дэвида Хогана.
