Известный английский и американский актер Лео Грегори родился и вырос в Великобритании, а потому является счастливым обладателем того самого приятного английского акцента, о котором так любят говорить в кино и от которого теряют голову девушки. Будущий актер появился на свет 22 ноября 1978 в совсем не актерской семье, проживающей в одном из районов Лондона. О его юности известно крайне мало, так как актер не любитель распространяться о своей личной жизни.
Впервые о нем заговорили в 1992 году, с выходом на экраны мелодрамы «Драгоценности», режиссером которой стал известный американский сценарист и продюсер Роджер Янг. Несмотря на то, что в картине Лео Грегори досталась крошечная роль второго плана, он не остался незамеченным многими кинематографистами. Однако, как это часто бывает, в самом начале своего актерского пути, Лео преимущественно снимался на телевидении. Среди его ранних работ такие сериалы как «Поднятая рука», «Жители Ист-Энда», «Безмолвный свидетель», а также телевизионная мелодрама Николаса Роуга «Самсон и Далила» и телесериал, вышедший на территории Объединенного Королевства под названием «McCallum». Его следующая роль на большом экране случилась лишь с началом нового тысячелетия. В 2000м году Лео Грегори появился в драматической картине режиссера Ганса Петтера Моланда «Абердин», в которой он вновь играл далеко не ключевого персонажа. Затем он вновь продолжил работу на телевидении, на съемочных площадках комедийного сериала совместного производства Великобритании и Аргентины «Да неужели», телесериала «Присяжные», психологического триллера «Угроза», криминального телефильма «Неконтролируемый» и ряде картин, так и не вышедших за пределами родной страны актера.
Все изменилось в начале 2003 года, когда в свет вышел фильм ужасов «Октан», где Лео удалось сыграть гораздо более заметную роль, чем во всех предыдущих фильмах с его участием. В 2004 году зрители смогли увидеть актера в одном из самых громких фильмов последнего десятилетия «Хулиганы», сценарий которого написала Лекси Александр, выступившая также и в качестве режиссера этой нашумевшей картины. 2005 год стал очень удачным в актерской карьере Лео Грегори. Мало того, что ему, наконец, выпала возможность стать исполнителем главной роли в фильме-биографии о жизни основателя легендарной рок-группы «Rolling Stones» Брайана Джонса «В дурмане», так еще и он стал лауреатом премии, присуждаемой одним из самых известных журналов для мужчин в мире, ежемесячным изданием «GQ». С тех пор фильмы с участием актера выходили один за другим. Среди наиболее успешных фильмов, в которых сыграл Лео Грегори за последние несколько лет, такие картины как «Идеальное создание», «Искажение», «Идеальное ограбление», «Касс», «Большое я» и «Узник». Уже известно, что в настоящий момент актер активно работает на съемках фильма «Мужчины не лгут», криминальной картины «Самый крутой» и военной киноленты «Изящество и опасность», выход которых запланирован на 2014 год.
