На большом экране он дебютировал в роли судебного репортёра в триллере обладателя премии «Оскар» Фолькера Шлёндорфа «Пальметто» с Вуди Харрельсоном, Элизабет Шу и Джиной Гершон. На съёмках он познакомился с продюсерами Алем Корли, Бартом Розенблаттом и Юджином Муссо из компании Neverland Films, которая впоследствии была переименована в Code Entertainment. В прокат фильм выпустила компания Castle Rock Entertainment.
В 1999 году Томас снялся в комедийном детективе Ника Гомеза «Утопим Мону!» с Дэнни ДеВито, Бетт Мидлер, Нив Кэмпбелл и Джейми Ли Кёртис. Картина была снята на студии Neverland Films и была выпущена компанией Destination Films в марте 2000 года.
Со съёмочной площадки фильма «Утопим Мону!» Томас попал на съёмки мелодрамы обладателя премии «Оскар» Ксавьера Коллера «Грипсхольм» с Ульрихом Нётеном, Хайке Макач и Ясмин Табатабай. Картину спродюсировала студия Томаса Уилкенинга по заказу компании Kinowelt Film Productions. Затем он сыграл главную роль в вестерне Коллера «Огненный ринг» с Кифером Сазерлендом, Дэрил Ханной, Молли Рингуолд и номинантом на «Оскар» Питом Постлетуэйтом.
Томаса можно было увидеть в криминальной комедии Гэвина Грейзера «Хуже не бывает» с Вуди Харрельсоном, Алисией Сильверстоун, Рэйчел Ли Кук и Джоном Клизом. Далее последовала роль в драме Чазза Пальминтери «Ноэль» с Сьюзен Сарандон, Пенелопой Крус, Полом Уокером и Аланом Аркином. Томас также снялся в комедийной мелодраме Аля Корли «Больше, чем небо» с Джоном Корбеттом, Эми Смарт, Шоном Эстином и Пэтти Дьюк.
В компании Уильяма Х. Мэйси, Ребекки Пиджон, Джо Мантеньи, Джулии Стайлз, Бокима Вудбайна, Джорджа Уэндта и Дилана Уолша Томас снимался в остросюжетной драме Стюарта Гордона «Счастливчик Эдмонд». Он также снимался в фильме ужасов Майка Мендеса «Осквернители могил» с Домиником Пёрселлом, Клэр Крамер, Джози Мэран и Чеки Карио и в остросюжетной мелодраме Джона Дала «Убей меня» с Беном Кингсли, Теа Леони и Люком Уилсоном.
Недавно Томаса можно было увидеть в байопике Джонатана Хенсли «Ирландец» с Рэем Стивенсоном, Винсентом Д’Онофрио, Вэлом Килмером и Кристофером Уокеном. В 2014 году Томас получил роль в криминальном триллере Филипа Мартина «Фальсификатор» с Джоном Траволтой, Кристофером Пламмером и Таем Шериданом.
