Окончив среднюю школу Принстона, Майкл поступил в Нью-Йоркский Университет. Будучи его студентом, вошел в состав скетч-проекта «The New Group». После того как Шоултер сначала перешел в Университет Брауна, а затем окончил его, комедийная группа сменила название на «The State». Ее участники снимали небольшие креативные видеоролики для MTV, которые выходили в шоу «You Wrote It, You Watch It». Благодаря Майклу проект не переставал развиваться и вскоре вырос до полноценного комедийного сериала «The State». Проект Майкла Шоуолтера выходил в эфире MTV с 1993 по 1995 год. Именно как актер этого сериала он и получил признание.
После «The State» Майкл появился в популярном сериале «Секс в большом городе» и снялся в таких фильмах, как криминальная комедия «Медвежатники» с Стивом Заном и Сэмом Рокуэллом в главных ролях, драма «Целуя Джессику Стейн» с Дженнифер Уэстфелд, триллер «Знаки» с Мелом Гибсоном и Хоакином Фениксом, трогательная кинолента «Гриффин и Феникс: На краю счастья» с Дермотом Малруни и Амандой Пит. В числе фильмов с его участием можно выделить и комедию «911: Мальчики по вызову» и картину «Десять заповедей», снятую режиссером Дэвидом Уэйном. Также актер принимал участие в озвучивании мультфильма «Волосы дыбом». В 2009 году на телеэкраны вышел сериал «Michael & Michael Have Issues» с Майклом Йеном Блэком в главной роли. Его режиссером и сценаристом выступил сам Майкл Шоуолтер.
Помимо актерской деятельности, Майкл Шоуолтер занимается и музыкой. В 2007 году он заключил контракт с лейблом «JDub Records», при поддержке которого в том же 2007 выпустил не совсем обычный альбом – первый юмористический диск «Sandwiches & Cats». Отчасти Майкл пошел по стопам своего отца. Он начал преподавать в киношколе при Нью-Йоркском Университете. Там Шоуолтер обучает студентов тому, как писать хорошие сценарии.
