В 1993 году будущий актер окончил среднюю общеобразовательную школу и поступил на курс Е.В. Князева в Театральное училище им. Щукина. Первые из своих серьезных ролей актер сыграл, работая над дипломными постановками: Порфирий Головлев («Господа Головлевы» по Салтыкову-Щедрину), Петр Верховенский («Бесы» по Достоевскому), Чуланов («Свадьба» по Зощенко). За великолепную игру в «Бесах» в 1998 году Олег Макаров удостоился Гран-При на международном фестивале студенческих работ. В том же году, успешно сдав выпускные экзамены, он окончил училище с отличием и поступил на работу в Театр им. Вахтангова.
Макаров участвует практически во всех постановках театра: «Посвящение Еве», «Земля обетованная», «Отелло», «Дядюшкин сон», «Левша», «Ревизор», «Глубокое синее море» и многие другие. Критики положительно оценивают игру артиста, говоря о его явном таланте. Помимо основных репетиций и выступлений, актер также принимает участие в антрепризах других театров: «Морковка для императора» (2005 год), «Штирлиц идет по коридору» (2006 год) и «Гастрольное танго» (2009 год).
Свою карьеру в кино Олег Макаров начал в 1991 году, снявшись в драме «Русские братья». В 1999 году актер появился в популярном сериале «Простые истины», в котором играл до 2003 года. В 2000 году Олегу Макарову представилась возможность показать свой талант театрального актера в спектакле-фильме «Дядюшкин сон», а через год он появился в схожем проекте, который назывался «За двумя зайцами».
Каждый раз проживая все новые жизни своих персонажей, Макаров уделяет значительное время съемкам в фильмах и сериалах: «Виола Тараканова. В мире преступных страстей» (экранизация детектива, 2004 год), «Близкие люди» (2005 год), «Турецкий гамбит» (2005 год), «Диверсант. Конец войны» (2007 год), «На пути к сердцу» (2007 год) и другие.
Сегодня актер играет в театре и работает над ролью в мелодраме «Опережая выстрел», выход которой на экраны назначен на 2012 год.
