По окончании школы Олег Стриженов подал документы в Театральное училище имени Щукина при Театре Вахтангова и прошел конкурс. Во время обучения он был задействован в ряде студенческих постановок, в том числе в «Ромео и Джульетте», где играл главную роль. На один из таких спектаклей случайно попала ассистентка режиссера Александра Файнциммера, собиравшегося снимать на «Ленфильме» картину «Овод» по известному роману Этель Лилиан Войнич и разыскивавшего актера на главную роль. Игра Стриженова произвела на ассистентку впечатление, и она тут же отправила Файнциммеру фотографию юноши. Но снимок был оставлен без внимания, к тому же съемки по техническим причинам перенесли на следующий год. Как раз год спустя Олег выпустился из училища и отправился по распределению в Таллин, где примкнул к труппе русского драматического театра и получил роль Григория Незнамова в спектакле «Без вины виноватые». Яркий многоплановый образ, блестяще воплощенный начинающим актером, привлек к Стриженову всеобщее внимание. И надо же было такому случиться, что одну из постановок пьесы Островского посетил оказавшийся проездом в Таллине Николай Акимов, второй режиссер того же «Овода», и, вдохновленный талантом Олега, поделился «находкой» с Файнциммером. Такое совпадение двух не зависящих друг от друга мнений коллег Файнциммера не могло не вызвать его любопытства, и Стриженов был вызван на пробы. На роль Олега утвердили без колебаний, хотя из-за внешней робости и кажущейся детской хрупкости до начала прослушивания главный режиссер картины имел большие сомнения на его счет. На съемках Стриженов встретил свою будущую жену Марианну, исполнявшую роль Джеммы, возлюбленной его героя Артура.
За головокружительным успехом «Овода» последовала не менее яркая главная роль в экранизации лондоновского «Мексиканца» (1955). В то же время актер сыграл белогвардейца Говоруху-Отрока, взятого в плен красногвардейцами и воспылавшего любовью к лучшему стрелку отряда Марютке, которая ответила ему взаимностью, но все-таки пополнила им послужной список, когда тот попытался вернуться к своим, в фильме Григория Чухрая «Сорок первый». В 1958 Стриженов был задействован в картине «Хождение за три моря» в роли Афанасия Никитина и в экранизации «Капитанской дочки» в роли Петра Гринева, в 1959 — в «Белых ночах» по повести Достоевского в роли мечтателя. Стриженов был одним из самых востребованных актеров и в шестидесятых: играл летчика-испытателя Сергея Уточкина в драме-биографии «В мертвой петле», барона Тузенбаха в «Трех сестрах», Чайковского в «Третьей молодости», Роберта в «Его звали Роберт». При этом Стриженов и в качестве театрального актера был весьма популярен. Играл во МХАТе, где познакомился со своей второй женой Любовью Земляникиной.
За двадцать лет с 1970 по 1990 год Олег Стриженов принял участие в одиннадцати картинах, после чего на десять лет прекратил съемки. Сейчас он живет в Москве со своей третьей женой, Лионеллой Пырьевой, с которой познакомился во время работы над фильмом «Последняя жертва» в 1975 году. Последней нашумевшей ролью артиста стала роль прикованного к инвалидной коляске английского миллионера русского происхождения, нанявшего молодого театрального режиссера в качестве исполнителя всех прихотей, которые ему самому недоступны, в картине «Вместо меня» (2000).
