Родился 31 июля 1930 года в деревне Вырубово Московской области. Вскоре родители Олега переехали в центр столицы. Папа работал часовым мастером, мама занималась фотографией. Отца арестовали после того, как он сделал часы для Сталина, но они перестали ходить. Больше семья никогда не увидела своего кормильца и ничего не узнала о том, где и при каких обстоятельствах он погиб. Всю жизнь Олег нес в себе эту боль.
Во время войны, будучи одиннадцатилетним подростком, Олег начал работать: сначала торговал мылом, а потом поступил в ученики слесаря на полиграфический комбинат «Правда». Время было голодное и холодное, Олег часто недоедал, болел и однажды чуть не умер, так ослаб. Мать с соседкой с трудом выходили мальчишку. Олегу посоветовали заниматься спортом, он записался в спортивную секцию при газете «Правда». Оказалось, что многое ему дается легче, чем другим. Гибкость, прыгучесть и выносливость парня приметил руководитель циркового училища и пригласил Олега поступать к ним. В училище у Олега началась новая жизнь, он нашел себя. Ему безумно нравилось все, чему его обучали: жонглировать, упражняться на канате и трапеции, заниматься пантомимой. Мама не сразу одобрила выбор сына быть артистом, привыкла к этому лишь со временем. Олег дебютировал как эквилибрист.
Профессиональную жизнь его перевернул случай. Заболел коллега по цирку, Олега попросили подменить, и он стал импровизировать, как настоящий клоун. Успех у зрителей был грандиозным, как будто номер готовился долго и тщательно. С этого момента Олег начал придумывать свою клоунскую программу. В 50-х годах Попов стал ассистировать знаменитому клоуну Карандашу, это было очень плодотворное сотрудничество, оно позволило Олегу выработать неповторимый образ своего рыжего клоуна в полосатых штанах, о котором, не прошло и года, заговорили, как о лучшем клоуне страны. Олег Попов вместе с коллективом советского цирка объехал весь мир с гастролями. Он познакомился с Чарли Чаплином, и это было для него высшим счастьем. Артист был женат на скрипачке циркового оркестра, она подарила Олегу единственную дочь Ольгу. Когда она выросла, то стала работать вместе с отцом.
В Советском Союзе Олег Попов работал в цирке, на телевидении, снимался в кино. Его знал и любил каждый советский человек. Уже в зрелом возрасте Попов переехал жить в Германию. После смерти первой жены он связал себя узами брака с молодой немецкой артисткой цирка. В Германии великий клоун работал под псевдонимом «Счастливый Ганс».
