Окончил Оксфордский университет со степенью по английской и французской литературе. Выступал на сцене в «Oxford University Dramatic Society» с ролями в таких постановках, как «Macbeth» («Макбет»), «Caliban» («Калибан») и «Demetrius» («Деметриус»). За свою театральную работу Орландо стал лауреатом премии «Cuppers Prize» в номинации «Лучший актер Оксфорда».
Орландо Сил продолжил свое актерское образование в Школе Филиппа Галье (Ecole Philippe Gaulier) в Лондоне, а затем в Национальной Консерватории Драматического Искусства (Conservatoire National Superieure d'Art Dramatique) в Париже. Затем отправился в трехлетнее турне по Европе и Северной Америке в составе Королевской Шекспировской компании (Royal Shakespeare Company). Также Сил работал на сцене театра Вест-Энда и гастролировал по Великобритании в составе труппы «Kepow».
Кинокарьера артиста началась в 1997 году с роли в телефильме Саймона Селлана Джоунса «In Your Dreams» («В твоих снах»). Партнершей Сила по съемочной площадке стала актриса Тэнди Ньютон. В 1999 году Орландо Сил исполнил роль Теодора в детективном хорроре Тима Бертона «Sleepy Hollow» («Сонная Лощина»). Также участием в картине отметились Джонни Депп, Кристина Риччи и Кристофер Уокен.
В 2001 году актер засветился в двух телевизионных проектах: сериале Роберта Янга «The Infinite Worlds of H.G. Wells» («Фантастические миры Уэллса») и телефильме Роберта Мэнделя «Hysteria: The Def Leppard Story» («Истерия: История Деф Леппард»).
В 2003 году Орландо Сил сыграл главную роль в мелодраме Эндрю Блэка «Pride and Prejudice». В 2005 году снялся в телефильме Райана Литтла «Everything You Want» («Все, что ты хочешь»). В 2006 году на экраны вышли сразу три киноленты с участием актера: комедия «Caffeine» («Кофейня»), историческая драма «Bobby» («Бобби») и криминальная комедия «Mini's First Time» («Дебют Мини»). Впоследствии фильмография Орландо Сила пополнилась ролями в таких картинах, как «Ripple Effect» («Волновой эффект»), «Onion Movie» («Луковые новости»), «Fred Claus» («Фред Клаус»), «Miss Conception» («Купи, одолжи, укради») и «Dragon Hunter» («Вторжение Драконов»).
За свою кинокарьеру Сил снялся в небезызвестных телесериалах «IT Crowd» («Компьютерщики»), «Ghost Whisperer» («Говорящие с призраками»), «Monk» («Дефективный детектив») и «West Wing» («Западное крыло»).
