Мэттью Райан Филипп родился 10 сентября 1974 года в Нью-Касле, США, в семье инженера химического производства. Мама Мэттью Райана работала медсестрой в родильном доме. Мечтой стать актером мальчик обязан Полу Ньюману — это в его актерскую игру он влюбился, когда посмотрел ленту «Хладнокровный Люк» (1967). «Игра Ньюмана просто поразила меня. Именно тогда я впервые осознал, что хочу сниматься в кино», - вспоминает Райан. По удивительному стечению обстоятельств, в это время он встретил агента, который взялся за продвижение юного дарования в мир кино. Профессионала юноша встретил, когда зашел в парикмахерскую подстричься, и видимо, впечатлил того своей эффектной внешностью. Так, не имея актерского образования, 17-летний Райан дебютировал в фильме «Одна жизнь, чтобы жить», где сыграл скандальную роль подростка-гея. «То, что в 17 лет я играл гомосексуалиста на телевидении, было довольно опасно в плане карьеры. Можно было навсегда замкнуться в этом амплуа... Однако в тот момент я об этом думал меньше всего. Перспектива получать несколько тысяч в неделю буквально опьянила меня», - не без иронии говорит Филипп. Началось шествие молодого человека по различным телесериалам («Мэтлок», «Секреты озера «Успех», «Строго на юг», «Надежда Чикаго» и др.).
В конце концов, актер устал играть смазливых мальчиков, он теперь мечтал сыграть серьезную драматическую роль. Ради этого он подался в Голливуд, где претерпевал финансовые затруднения, пока удача не улыбнулась ему. Актера утвердили в фильм Ридли Скотта «Белый шквал» (1996). Однако настоящую массовую популярность принесла ему игра в ленте «Я знаю, что вы сделали прошлым летом» (1997) — молодежном ужастике, где Райан играл вместе с Сарой Мишель Геллар и Дженнифер Лав Хьюит. Хотя и в этой ленте ему не удалось избавиться от приевшегося амплуа сладкого мальчика, зато получилось привлечь к себе внимание других режиссеров. В 1999-ом 25-летний актер блестяще справился с ролью соблазнителя-интригана Себастьяна Вальмона в фильме «Жестокие игры», где Райан вновь оказался на одной площадке с Сарой Мишель Геллар, а также впервые сыграл в дуэте с возлюбленной Риз Уизерспун, своей будущей женой и матерью его двоих детей (пара поженилась 5 июня 1999 года). Роль вероломного казановы и одновременно уязвимого мужчины Вальмона раскрыла драматический талант актера. Впоследствии он сыграл множество разноплановых ролей. Среди них можно выделить его работу в картине Пола Хаггиса «Столкновение», получившей «Оскар» (2004). Райан воплотил роль офицера Тома Хансена.
А в фильме Клинта Иствуда «Флаги наших отцов» (2006) Райан сыграл одного из американских пехотинцев - Джона «Дока» Бредли, водрузившего флаг на вершине горы Сурибачи во время битвы при Иводзиме. В 2009 Райан сыграл безжалостного детектива в дебютной ленте Джеральда Макморроу «Франклин». А в 2011-ом актер снялся в драме «Линкольн» для адвоката», где воплотил роль подсудимого риэлтора, которого обвиняют в зверском избиении проститутки. Нельзя не отметить, что массовой популярности Райан Филипп обязан своим браком с кинозвездой Риз Уизерспун, которая превзошла мужа по известности. Брак двух знаменитостей продлился 12 лет и слыл идеальным. Супруги редко посещали светские тусовки и не были замешаны в скандалах, однако в 2011 году пара распалась.
