Родился 31 октября 1963 года в пригороде Пасифика, недалеко от Сан-Франциско, в семье брокера и воспитательницы в детском саду. Его отец Марван Шнайдер – еврей, а мать Пилар Монро исповедовала католицизм. Бабушка Роберта, филиппинка, познакомилась со своим будущим мужем-американцем во время его службы на Филиппинах. Парень начал карьеру стендап-комика еще во время учебы в средней школе. Его старший брат Джон выступил в качестве продюсера и организовал для него участие в шоу популярной музыкальной группы Head On, оказавшей впоследствии большое влияние на формирование коллективов Guns N' Roses и The Mars Volta. По окончании школы в 1982-м Шнайдер целиком посвятил себя выступлениям в ночных клубах и радио-шоу, со временем начал появляться на канале HBO, а затем и на NBC в вечерней музыкально-юмористической программе «Субботним вечером в прямом эфире». В 1989 Роберт дебютировал на большом экране в фантастической комедии Дэвида Оделла «Марсиане, убирайтесь домой», поставленной по одноименному роману Фредерика Вильяма Брауна. Сюжет построен вокруг внезапного появления инопланетян на Земле. Через два года Шнайдер вновь снялся в кинокомедии. Картина Стэна Драготи «Необходимая жестокость» рассказывает о том, как несколько неудачников пытаются стать сплоченной и успешной футбольной командой. Лента собрала в прокате более двадцати шести миллионов долларов. Затем Шнайдер появился в роли белл-боя Седрика в семейной комедии Криса Коламбуса «Один дома 2: Потерянный в Нью-Йорке», в картине Нила Израэла «Ниндзя-серферы» вместе с известным канадским актером Лесли Нильсеном, в комедийном боевике Марко Брамбилла «Разрушитель» (партнеры – Сильвестр Сталлоне, Уэсли Снайпс и Сандра Буллок), получившем премию ASCAP как лидер кассовых сборов, и в полнометражной версии ситкома «Деревенщина в Беверли-Хиллз» Пенелопы Сфирис. В 1995 году Роб получил роль в культовом фантастическом боевике Дэнни Кэннона «Судья Дредд», где второй раз сыграл на пару с Сильвестром Сталлоне (справедливости ради надо отметить, что за свою игру тот был номинирован на «Золотую малину»). Через год на экраны вышла военная комедия Дэвида С. Уорда «Убрать перископ», в которой Шнайдер воплотил образ старшего помощника капитана на подводной лодке, лейтенанта Мартина Дж. Пэско. В 1998 году Роб и Жан-Клод Ван Дамм порадовали зрителей боевиком гонконгского режиссера Цуй Харка «Взрыватель». В 1999-м актеру предложили главную роль в комедии Майка Митчелла «Мужчина по вызову». Критики отзывались о ленте не слишком благосклонно, зато зрители были в полном восторге. Шнайдер также попробовал себя в качестве соавтора сценария, а один из исполнительных продюсеров картины – его приятель Адам Сэндлер. В дальнейшем друзья работали вместе над такими фильмами, как комедии Люка Гринфилда «Животное» и Тома Брэйди «Цыпочка».