Роберт - один из девяти детей в семье, младшим из которых является знаменитый актер Марк Уолберг. Его мать, Альма Элейн, (в девичестве Доннели) была помощником медсестры и банковским служащим. Отец, Дональд Уолберг Старший, работал водителем грузовика. Большая часть родни Уолбергов - ирландцы, в то время как по отцовской линии дед был шведом.
Мировая известность к Роберту пришла после съемок в фильме «Ночи в стиле буги». Затем актер снялся в ряде успешных кинопроектов, таких как «Таинственная река» (2003), «Миля лунного света» (2002), «Отступники» (2006), «Дон МакКей» (2009), «Контрабанда» (2012), «Великий уравнитель» (2014) и др.
За роль Шона Дигмана в фильме Мартина Скорсезе «Отступники» его брат, Марк Уолберг, был номинирован на «Оскар» за лучшую роль второго плана.
С 2000 года Роберт начал заниматься продюсированием. К числу его работ относятся сериалы «Лучшие из Бостона» (2013), «Boston Metal» (2011), «Красавцы» (2004) и «Подпольная империя» (2010).
