Театральной деятельностью увлёкся ещё в школе. Свою первую роль, Иисуса Христа, сыграл на сцене летнего лагеря. Несмотря на то, что с девятого класса Сергей занимался в студии при Экспериментальном театре Вячеслава Спесивцева, после окончания школы он поступил в Московский авиационный институт. Однако обучаясь на втором курсе, вновь стал интересоваться театром. На сцене студенческого Агиттеатра Сергей исполнил свою первую большую роль – Ивана Жилина в постановке «Хищные вещи века».
На третьем курсе МАИ Виноградов окончательно понял, что с выбором профессии ошибся. Он поступил в Театральное училище им. Щукина, которое благополучно окончил в 1989 году. Затем актёр вошёл в труппу Театра «Сатирикон». Отсюда в 1990 году он перешёл в Театр Романа Виктюка. На его сцене играл в таких постановках, как «Служанки», «М. Баттерфляй», «Лолита». Вместе с труппой гастролировал по Польше, Германии, Югославии, побывал даже в Колумбии. У Виктюка Сергей Виноградов попробовал себя в качестве режиссёра и хореографа, поставив спектакль «Коллекционер».
Сниматься в кино актёр начал в 1991 году. Дебютировал он в роли лорда Артура в картине «Преступление лорда Артура». Первый успех ему принесла эксцентричная драма «Не стреляйте в пассажира!». Затем последовали съёмки в таких фильмах, как «Мания Жизели», «Несут меня кони…», «Странное время». В 1997 году Сергей Виноградов снялся телевизионном сериале «Графиня де Монсоро» по мотивам одноимённого романа Александра Дюма, сыграв в нём графа де Келюса. После этой роли на актёра обратили внимание. Он снялся в биографической драме о жизни Ивана Бунина «Дневник его жены», сериалах «Самозванцы», «На углу у Патриарших 2», «Сармат», «Грехи отцов», «Капкан», «Ермоловы».
Не так давно Сергей Виноградов начал снимать и собственно кино. Он стал режиссёром таких фильмов и сериалов, как «Возвращение Титаника-2», «Тюрьма особого назначения», «Мой грех», «Репетитор».
