Он рос в семье, далекой от киноиндустрии. Мама Стивена была медсестрой, а отец - социальным работником. Однако Стивен Грэм твердо решил связать свою жизнь с искусством и поступил в «Rose Bruford College» в Лондоне, престижный колледж искусств.
Первые предложения о съемках стали поступать актеру в начале 90-х годов, ему доставались небольшие роли в сериалах. Одним из них был сериал «Чисто английское убийство» - проект, в котором за 26 сезонов успел сняться, пожалуй, каждый английский актер.
Признание и более заметные роли пришли к Стивену Грэму после съемок в фильме Гая Ричи «Большой куш». Грэм воплотил на экране образ глуповатого парня по имени Томми. Для этой роли пригодился ливерпульский акцент актера.
В 2002 году Стивен Грэм снимался в США в криминальной драме Мартина Скорсезе «Банды Нью-Йорка». В 2005 году актер сыграл в американском боевике «Питбуль». Следующая значительная роль случилась в 2009 году. В фильме «Джонни Д.» Грэм работал на одной площадке с Джонни Дэппом и Кристианом Бэйлом. Для роли чикагского бандита ему пришлось серьезно поработать над своим акцентом.
Настоящей «проверкой на прочность» для актера стала роль Комбо в драме «Это - Англия». Стивен Грэм примерил на себя образ скинхеда-расиста, только что вышедшего из тюрьмы. Сложность состояла не только в неоднозначности персонажа, но и в том, что дед Грэма был выходцем с Ямайки. Семье актера было непросто принять данную роль. И все же он справился с ней блестяще.
С 2010 года по 2014 год Стивен Грэм был занят на съемках популярного американского сериала «Подпольная империя», повествующего о стране в период «сухого закона». В 2011 году вышли сразу несколько успешных фильмов с участием Грэма: детектив «Шпион, выйди вон!» и фэнтези «Пираты Карибского моря: На странных берегах».
