Стивен родился 27 мая 1962 года близ Нью-Йорка. Брилл — выпускник школы Бостонского университета. В кино Стивен пришел к 27 годам: в 1989 году он впервые снялся в качестве актера в драме Стивена Содерберга «Секс, ложь и видео» в роли Барфлая. Это был дебют как для Стивена Брилла, так и для 26-летнего режиссера Стивена Содерберга. Скандальная лента имела широкий фестивальный успех, например, получила три награды Каннского кинофестиваля, в том числе взяла и «Золотую пальмовую ветвь».
В этом же году начинающий актер снялся в комедии Валери Брейман «Всех за борт» (1989), где в главной роли блистал Адам Сэндлер. Следом Брилл стал появляться в эпизодах многих известных фильмов: комедии, номинированной на «Оскар», «Открытки с края безды» (1990) с Мэрил Стрип, фантастических фильмах Тима Бертона «Эдвард руки-ножницы» (1990) с Джонни Дэппом и «Бэтмен возвращается» (1992), также номинированных на премию «Оскар». Одновременно со съемками Стивен начинает пробовать себя как сценарист, и в результате дебютирует в новом качестве в семейном фильме «Могучие утята» (1992). Эта драматическая комедия рассказывает о том, как когда-то в юности адвокат Гордон Бомбей с увлечением играл в хоккей, и через годы судьба дала ему шанс вернуться в большой спорт: за одно правонарушение героя приговаривают к общественным работам, и он должен стать тренером детской хоккейной команды, весьма неудачливой. Адвокат называет свою команду «Могучие утята» и начинает готовить ее к победе. Фильм прошел в американском прокате относительно успешно, собрав больше 50 миллионов долларов (при бюджете в десять миллионов).
Окрыленный победой Стивен через два года выступил с сиквелом «Могучие утята 2» (1994), где был уже не только сценаристом, но и продюсером. А в 1995-ом 33-летний Брилл дебютировал как режиссер, сняв комедию «Толстопузы». Сценарий к этому фильму Брилл написал вместе со знаменитым комедийным режиссером Джуддом Апатоу. Фильм рассказывает о событиях, произошедших в детском лагере для толстяков. Прибыв в лагерь на очередное лето, юный герой Джерри и его друзья обнаруживают, что у лагеря новый хозяин, который оказывается чокнутым фанатом бодибилдинга. Владелец одержим идеей любой ценой превратить своих полных подопечных в спортивных ребят. Сначала герои покорно сносят спортивные истязания босса, но затем поднимают бунт. Комедия полюбилась американскому зрителю. Стивен продолжил снимать смешные фильмы: следом он снял «Вчера поздно вечером» (1999), через год — «Никки, дьявол младший» (2000), сценарий к которому написал вместе с главным актером ленты Адамом Сэндлером и сценаристом Тимом Херлихи. Но этот фильм, в который было вложено больше 80 миллионов долларов, просто не окупился в прокате. После этой неудачи Брилл сосредоточился на карьере режиссера и актера, забросив сценарное дело и продюсирование. В 2002-ом он стал режиссером комедии «Миллионер поневоле», где главную роль сыграл вновь Адам Сэндлер. Фильм имел огромный коммерческих успех, собрав больше 171 миллиона долларов. Затем Стивен Брилл стал режиссером комедии «Трое в каноэ» (2004) — и вновь его фильм трижды окупил 20-миллионный бюджет ленты. В 2008-ом Брилл выпустил комедию «Школа выживания» о неудачниках, которые нанимают охранника, чтобы защититься от задир.
