Родился 2 декабря 1959 года в Хорсенсе, Дания.
Выступать на сцене начал будучи студентом Арканзасского университета UALR. В 1987 году его приняли на двухгодичные курсы Бродвейского театра в Нью-Йорке, после окончания которых он дебютировал на Бродвее в спектакле «Mayberry's Revenge». Затем принимал участие в местных театральных постановках, а также занимался далёкими от искусства работами на производстве.
К актёрской деятельности Стюарт вернулся уже в тридцатилетнем возрасте. Его кинодебют состоялся в 1993 году в многосерийном вестерне «Крутой Уокер» с Чаком Норрисом в главной роли. В следующем году он получил одну из главных ролей в мини-сериале «Обувь из крокодиловой кожи». В 1995 году он появился в боевике Рика Эйвери и Уильяма Лустига «Эксперт». Затем последовали второстепенные роли в двух драмах - «Лунная шкатулка» и «Апостол».
В 1997 году Стюарт Грир принял участие в завоевавшем популярность фильме ужасов «Я знаю, что вы сделали прошлым летом» наряду со знаменитыми Дженнифер Лав Хьюитт, Сарой Мишель Геллар и Райаном Филиппом. Вместе с тем, он исполнил пару эпизодических ролей в триллерах «Леший» и «Чёрный пёс».
В 2000 году Стюарт получил роль в патриотической американской спортивной ленте Боаз Якина «Вспоминая Титанов», а также в фантастическом триллере Сэма Рейми «Дар» с Кейт Бланшетт и Киану Ривзом в главных ролях. До 2003 года в карьере Грира наступил небольшой перерыв, после чего он продолжил сниматься в фильмах с участием звёзд Голливуда: в триллере «Вердикт за деньги» с Дастином Хоффманом и Рейчел Вайс, а также в биографической драме «Элвис. Ранние годы» Джеймса Стивена Сэдвиджа.
В 2005 году актёр получил роль в многосерийном боевике «Побег», завоевавшем поклонников во всём мире. Следующей популярной картиной, в которой снялся Стюарт Грир, стала работа Сеймона Уэста о профессиональном киллере «Механик» с Джейсоном Стэйтемом в главной роли, вышедшая на экран в 2010 году. В 2011 году зрители увидели Стюарта в криминальной драме Джеффа Николса «Мад» с Мэттью МакКонахи.
В 2013 году ему снова посчастливилось сняться с Джейсоном Стэйтемом в фильме Гэри Фледера «Последний рубеж». В 2015 году на экраны выйдет комедийный боевик Нима Нуризаде «Ультраамериканцы», где Стюарт сыграет шерифа Берни Уотса.
