Аллен родился в Денвере (штат Колорадо) у общественного работника Марты Кэтрин и агента по недвижимости Джеральда М. Дика. У Аллена есть два старших брата, а также два младших брата и младшая сестра. Его отец погиб в автомобильной аварии в ноябре 1964 года, столкнувшись с пьяным водителем, когда Аллену было 11 лет. Два года спустя его мать вновь вышла замуж и переехала с шестью детьми в Бирмингем (штат Мичиган), чтобы быть со своим новым мужем и его тремя детьми.
Аллен начал свою карьеру комика в 1975 году. Все началось с комедийного вечера, в котором он принял участие на спор с другом. Вскоре он начал получать признание, появляясь в местных телевизионных рекламных роликах и кабельных комедийных шоу.
2 октября 1978 года Аллен был арестован за контрабанду наркотиков и согласился на сделку, выдав имена подельников. Он был отпущен на свободу после двух лет тюрьмы, после чего вернулся к комедии. Он переехал в Лос-Анджелес, где начал выступать вживую на ночных ток-шоу. Аллен добился настоящей известности, сыграл в комедийном сериале «Большой ремонт» (1991–1999).
