Отучившись в подготовительной школе в Элдро, Тоби поступил в Сифордский колледж. Затем проходил обучение в Лондонской академии музыкальных и драматических искусств.
Дебютировал в кино в роли Отелло, которую сыграл в картине «Орландо», которая вышла на экраны в 1992 году. После этого начинающий актер периодически появлялся в разных телепроектах. Также Тоби Стивенс стал выступать и на театральной сцене. Настоящее признание актер получил поле ролей, которые сыграл в престижном театре «Royal Shakespeare Company» и в постановке «Measure for Measure». Позже Тоби предложили роль Стэнли Ковальски в известном спектакле «Трамвай “Желание”». В 2004 году он сыграл Гамлета. Также актер принимал участие в театральных бродвейских постановках.
Toby Stephens является одним из любимых актеров ВВС. Он снялся во многих сериалах телекомпании, таких как «Шпионы из Кэмбриджа», «Джей Эйр» и другие. В 2005 году уже достаточно известного актера пригласили сыграть роль британского капитана в индийском кино. Позже он снялся в еще одном индийском кино, сыграв на этот раз отрицательного героя. Помимо этого, Стивенс выступал на радио. С 2007 по 2008 год он принимал участие в различных радиоспектаклях. В 2008 году Тоби Стивенс принял участие в съемках телевизионного шоу. В этом же году актеру предложили сняться в новой драме, состоящей из трех частей. Также Тоби участвовал в создании радио-проекта о Джеймсе Бонде.
Благодаря своему таланту Тоби Стивенс стал востребованным актером, которому предлагали достаточно хорошие роли. Его работу можно увидеть в таких фильмах, как «Одержимость», «Изоляция», «Восстание», «Космические ковбои», «С феями шутки плохи», «Двенадцатая ночь, или Как вам это угодно», «Незнакомка из Уайлдфелл-Холла», «Свидетель на свадьбе», «Наполеон», «Байрон», «Великий Гэтсби» и другие.
