Аглая родилась 2 января 1993 года в Москве в семье режиссера и сценариста Ильи Шиловского. Ее дед Всеволод Николаевич – Народный артист РСФСР, знаменитый актер и режиссер. Будучи представительницей актерской династии в третьем поколении, Аглая с детства намеревалась пойти тем же путем, а родители всячески поощряли ее стремление. Как-то раз вместе с мамой Светланой она смотрела детский спектакль в Театре Покровского, и там проводился конкурс для малышей. Маленькая Аглая захотела поучаствовать, а после выступления к ней обратились работники театра и предложили роль в постановке «Сказки о попе и работнике его Балде». Уже в пять лет Аглая выступила на сцене Большого театра в опере «Прекрасная мельничиха», где сыграла дочку Зураба Соткилавы.
Шиловская посещала необычное учебное заведение – «Класс-центр», объединяющее общеобразовательную, музыкальную и драматическую школу в единое пространство. Здесь она училась играть на фортепиано и флейте, постигала азы драматического искусства. В школе с театральным уклоном девочке очень нравилось, и благодаря заботам родителей она многое успела к восемнадцати годам.
В 15 лет Аглая экстерном окончила школу и поступила в ВТУ имени Щукина. Тогда же Шиловская снялась в своем первом кинофильме – ленте Станислава Говорухина «В стиле jazz» (2010). Говорухин доверил дебютантке главную роль: Аглая сыграла двадцатишестилетнюю красавицу, невезучую в любви и живущую скучной жизнью по схеме «дом-работа-дом». Но однажды на пути героини встает обаятельный ловелас, покоривший сердца сразу нескольких женщин.
После этого Аглая снялась в драме Сергея Алешечкина «Лекарство для бабушки» (2011). Ей досталась роль центральной героини Сони – тихой и неприметной студентки филологического факультета, которая неожиданно заинтересовывает завидного жениха и преуспевающего бизнесмена. В том же году в широкий прокат вышла комедия Рената Давлетьярова «Моя безумная семья» (2011), где Шиловская вновь получила главную роль. Режиссер заприметил молодую актрису еще на съемках у своего друга Станислава Говорухина и пригласил на пробы. В этой картине Аглая и Иван Стебунов сыграли влюбленную пару, намеренную пожениться. Однако жених никак не решается познакомить избранницу со своими родителями: те настолько странные, что все девушки после встречи с ними уходят от героя. Молодой человек вместо настоящих родителей приглашает актеров, которые должны создать видимость идеального семейства. Но, как всегда случается в комедиях, хороший план идет наперекосяк.
Через год Аглая появилась в еще одном комедийном фильме, вышедшем на большие экраны, – «Няньки» (2012), на сей раз в роли второго плана. В 2013-м Шиловская снялась в мини-сериале Станислава Митина «Апофегей», посвященном карьеристам Москвы семидесятых. Растущая известность принесла студентке Аглаи и первое столкновение с недоброжелателями. «У меня не все гладко в Щукинском училище, – признается она в интервью. – Когда я начала активно сниматься, то стала отставать в учебе. И некоторые педагоги в лицо говорят мне, что актрисой я не стану».
