Александр Олешко поступил в цирковое училище, которое окончил с красным дипломом, после вёл передачи на телевидении («Роу-шоу» и «Шпилька»). Работа в цирке приносила ему много денег, но, несмотря на это, он решил поступать в театральное и в 1995 году подал документы в Щукинское училище. Поступил на курс Иванова. Днём он учился, а вечером работал официантом. Учёба закончилась в 1999 году, и Александр Олешко оказался перед нелёгким выбором – его позвали сразу несколько театров. Помог определиться ему Александр Ширвиндт, посоветовавший идти в Театр Сатиры. Но, разочаровавшись, Олешко бросил его ещё до окончания сезона. В 2000 году он устроился на работу в «Современник».
Сначала актёру было нелегко, но потом он уже не мог без театра. Он участвовал в спектаклях «Балалайкин и К», «Три сестры», «Гроза», «Вишневый сад». Вместе с этим Олешко играл в постановке «Мадемуазель Нитуш», благодаря своим ролям в ней (Флоридор и Селестен) он был награждён премией «Золотая чайка».
Александр Олешко снимался в сериалах («Остановка по требованию», «Марш Турецкого», «Вокзал»). После этого он получил роль в картине «Турецкий гамбит». Чтобы войти в образ, актёр даже носил неудобную обувь, добиваясь нужной походки.
Важной для него стала работа в многосерийном фильме «Рекламная пауза». Затем он участвует в популярном телесериале «Папины дочки», и хотя он принёс ему любовь зрителей, Александр, тем не менее, считает эту работу несерьёзной.
В период с 1993 по 2010 годы Олешко снялся во многих фильмах, среди них «Обитаемый остров», «Райский уголок», «Человек с бульвара Капуцин ОК».
Александр Олешко является лауреатом конкурса чтецов имени Яхонтова, дипломантом конкурса «С любовью к романсу», обладателем премии «Золотая рамка» и премии фонда «Создвездие», обладателем первой золотой премии фестиваля имени Брунова, Бронзовым призёром проекта Первого канала «Две звезды 3».
