Родилась 22 декабря 1969 года в Минске, в семье Александра Легчилова, известного белорусского поэта.
После окончания школы будущая артистка успешно сдала вступительные экзамены в Театральную академию. Во время учебы обучения девушка поняла, что ей интересна также режиссерская деятельность, поэтому отправилась в Москву, где поступила на Высшие курсы сценаристов и режиссеров в мастерскую Владимира Хотиненко.
Свои дебютные эпизодические роли в кино актриса сыграла еще в Белоруссии. Так, в 1995 году с ее участием на экраны вышла картина режиссера Валерия Рубинчика «Пейзаж с тремя купальщицами». Однако, по мнению самой Легчиловой, ее первой настоящей киноработой можно считать роль Ляли в мелодраме Дмитрия Астрахана «Перекресток», снятой в 1998 году и сразу же полюбившейся миллионам зрителей. Партнером актрисы по съемочной площадке стал Леонид Ярмольник. Именно «Перекресток» сделал Анну известной и обратил на нее внимание других российских режиссеров.
Легчилова в дальнейшем продолжила сотрудничество с Астраханом и снялась в его комедии «Желтый карлик», драме «Контракт со смертью», сериале «Зал ожидания».
Актриса исполняла ключевые роли и на телевидении: следует отметить сериалы «Близнецы», «Возьми меня с собой», «Общая терапия», «Богатая и любимая», многосерийные ленты «Дальнобойщики», «Заколдованный участок», «Охота на изюбря».
Одна из последних работ Легчиловой на большом экране – роль матери Ксении в военной драме Джаника Файзиева «Август. Восьмого», посвященной военному конфликту в Южной Осетии в 2008 году. Анна сыграла с такими прославленными актерами, как Егор Бероев («Турецкий гамбит»), Гоша Куценко, Светлана Иванова.
Легчиловой удалось реализовать себя не только как актрисе. В качестве режиссера она дебютировала в 1999-м с короткометражным фильмом «Пешка», сценарий для которого, кстати, написала сама. Еще через несколько лет, в 2003-м, Анна представила на суд зрителей детективный мини-сериал «Вкус убийства». Следующие ее работы – боевик «Стая», криминальная драма «Наваждение», мелодрама «Девичник». 7 мая 2013 года на экраны вышла последняя работы Легчиловой – мини-сериал «Цветы зла», в котором серия жестоких преступлений оказывается таинственным образом связана со знаменитым сборником стихов Шарля Бодлера.
С 2000-го Легчилова состоит в труппе Московского театра имени А. С. Пушкина. На репетициях ее первого спектакля – «Путники в ночи» по произведению Олега Данилова – Анна познакомилась со своим будущим мужем, актером Игорем Бочкиным.
Сегодня Легчилова продолжает сниматься в кино и телесериалах, работает над собственными проектами, а также регулярно радует театралов.
