Его детство прошло в Виндзоре, графство Беркшир. Образование он получил в частном колледже «Hurtwood House», который считается одним из самых дорогих в Англии. Позднее он стал студентом Гилдхоллской школы музыки и драмы (Guildhall School of Music and Drama), которая расположена в Лондоне.
Его дебют в кинематографе состоялся в 1993 году, когда он сыграл роль Чарли в картине Джеймса Айвори (James Ivory) «The Remains of the Day». Начинающему актеру посчастливилось встретиться на съемочной площадке этого фильма с такими именитыми артистами мирового уровня, как Энтони Хопкинс (Anthony Hopkins), Эмма Томпсон (Emma Thompson), Джеймс Фокс (James Fox) и Хью Грант (Hugh Grant). Благодаря яркому дебюту Бена Чаплина заметили и другие режиссеры, и вскоре предложения начали поступать одно за другим.
Широкая публика познакомилась с этим артистом после выхода первых серий ситкома «Game On», в котором он исполнил роль Мэттью Мэлоуна. Вскоре после этого Бен Чаплин появился в полнометражных картинах «The Truth About Cats & Dogs», «Washington Square», «Birthday Girl», «The Touch», «Chromophobia», «The Water Horse: Legend of the Deep», «Dorian Gray» и многих других.
Несмотря на то что фильмы с его участием выходили на экраны почти каждый год, он находил время для того, чтобы участвовать в театральных постановках. Так, он сыграл одного из героев спектакля «This Is How It Goes» режиссера Нила Эн ЛаБутэ (Neil N. LaBute). Также Бен Чаплин был награжден премией «Olivier» в номинации «Лучший актер второго плана» за работу в постановке «The Glass Menagerie», а «Tony Award» он получил уже как «Лучший актер».
В 2011 году вышел фильм выдающегося кинорежиссера Фрэнсиса Форда Копполы «Twixt Now and Sunrise», в котором Бен Чаплин талантливо исполнил роль писателя Эдгара Аллана По (Edgar Allan Poe).
