Увлекаться театром начал с детства. Первая написанная и поставленная им пьеса заняла второе место на конкурсе юных талантов в Коннектикуте. С 14 лет Бен начал посещать актёрские курсы для одарённых детей в Мичигане. В 1995 году собственноручно записал несколько своих реприз и отослал аудиокассету лос-анджелесскому агенту Сесилии Адамс. Ознакомившись с посылкой, она позвонила родителям Бена и порекомендовала им отправить сына на кинопробы в Лос-Анджелес. На следующий день 14-летний актёр был уже у неё. Дебют в кино состоялся в 1996 году. В фильме «Подделка» Фостеру довелось сыграть довольно непосредственного подростка, который своими выходками всё время веселит главного героя. Особого резонанса выход картины не вызвал.
Следующая киноработа оказалась более удачной. За роль Такера в сериале «Вспомнить будущее» канала ABC Бен Фостер получил сразу две награды Gemini Award. В 1998 году молодой актёр сыграл подростка-убийцу в триллере «Я ждала тебя», а год спустя ему предложили исполнить роль ещё одного эксцентричного героя – парня по имени Бен в фильме «Высоты свободы». В 2001 году на экраны вышла молодёжная комедия «Вирус любви», в которой Фостер сыграл в тандеме с актрисой Кирстен Данст. В том же году Бен приступил к съёмкам «Чёрного ястреба». Однако из-за полученной в ходе подготовительных работ травмы его заменили на Чарли Хофхеймера.
Следующую свою награду – Daytime Emmy Award – актёр получил за роль Тревора, исполненную в картине, посвящённой проблеме насилия в американских школах, – «Пиф-паф, ты мёртв». Удачным для актёра стал и триллер «Заложник», в котором он снова сыграл психопата. Как отмечали потом критики, у Фостера получилось изобразить тот блеск в глазах, который присущ только сумасшедшим. Главной «изюминкой» актёра стало как раз умение перевоплощаться. И наркоман-нацист из «Альфа Дога», и Ангел из «Людей Икс 3», и психопат Марс из «Заложника» – все они получились совершенно непохожими друг на друга.
