Первой режиссерской работой Миллера стал документальный фильм «Рейс» 1998 года. Съемки велись с помощью обычной, непрофессиональной камеры. После выхода ленты в свет, которая произвела фурор в киноиндустрии, молодой режиссер начал получать большое количество предложений от студий. Картина «Рейс» стала победителем сразу в двух номинациях на Берлинском кинофестивале 1999 года. Она получила «Премию Дон Кихота - особое упоминание» и «Приз имени Вольфгана Штауде».
В числе самых успешных лент Беннетта Миллера кинофильмы «Капоте», «Охотник на лис», «Человек, который изменил все». Лента «Капоте» была номинирована на Берлинском кинофестивале 2006 года, а сам Беннетт претендовал на получение «Премии имени Дэвида Лина за достижения в режиссуре» в рамках того же фестиваля. В этом же 2006 году «Капоте» был занесен в ряды номинантов на премию Американской киноакадемии. Другой успешный фильм - «Охотник на лис» - также не раз номинировался на престижные премии. За него на Каннском фестивале в 2014 году Беннетт получил звание «Лучшего режиссера». Лента номинирована на «Оскар» 2015 года.
