Родился 24 ноября 1942 года в шотландском городе Глазго. Когда мальчику было четыре года, пока его отец находился в армии, мать оставила семью, и воспитанием Билли занимались его тети. Уже в возрасте двенадцати лет Коннолли захотел стать комиком, в пятнадцать бросил школу и начал работать курьером, а через год устроился котельщиком на судостроительной верфи. В тот период Билли также служил в армии: позднее он описал этот свой опыт в песне Weekend Soldier.
В 1966-м году, после окончания пятилетнего контракта с судостроительной верфью, он на две недели отправился в Нигерию работать на строительстве нефтяной платформы. А вернувшись в родную Шотландию, Коннолли принял решение сосредоточиться на карьере фолк-певца. Вскоре он стал гастролировать с Джерри Рафферти и группой The Humblebums. Особым успехом у зрителей пользовались юмористические номера Билли. А уже в 1971-м году он отыграл первый сольный концерт, тем самым положив начало The Great Northern Welly Boot Show, в котором он выступал в качестве певца, артиста и комика. На волне успеха вышел его альбом и ставший популярным сингл D.I.V.O.R.C.E.
С ростом известности Билли стали приглашать и на телевидение, где он принимал участие в комедийных шоу. В конце 70-х годов Коннолли дебютировал в кино. В тот же период он развелся со своей первой женой, став опекуном их двоих детей. Актерская карьера Билли постепенно развивалась, несмотря на то что ему обычно доставались лишь второстепенные роли. В 90-х годах он отметился в таких фильмах, как «Ниндзя из Беверли Хиллз», «Непристойное предложение», «Ее величество Миссис Браун», «Самозванцы» и «Святые из Бундока». Еще более заметными лентами с его участием стали «Красавчик Джо», «Тот, которого заказали», «Сказочный принц», «Белый олеандр», «Последний самурай» и «Лемони Сникет: 33 несчастья». В 2001-м году вторая жена Билли опубликовала его биографию. Коннолли продолжает активно давать концерты и выступать в разнообразных шоу. Среди последних работ актера можно отметить роли в фильмах «Святые из Бундока 2: День всех святых» и «Путешествия Гулливера».
