В прошлом году Каннавале вернулся на театральную сцену в постановке австралийского режиссёра Саймона Стоуна «Медея» по мотивам одноимённой греческой трагедии Еврипида. Главную роль в спектакле сыграла Роуз Бирн. Постановка шла в январе 2020 года в нью-йоркском BAM Harvey Theater и была очень тепло встречена критиками.
В 2019-м Каннавале снялся в гангстерском фильме Мартина Скорсезе «Ирландец» с Робертом Де Ниро и Аль Пачино. Картина была номинирована на «Оскар» в десяти категориях, включая «Лучший фильм года». Каннавале и его коллеги были номинированы на премию Гильдии киноактёров в категории «Актёрский состав в полнометражном фильме».
В начале 2019 года Каннавале появился в криминальной драме Эдварда Нортона «Сиротский Бруклин» с Нортоном, Брюсом Уиллисом, Лесли Манн и Уиллемом Дефо. Премьера картины состоялась на кинофестивале в Торонто в 2019 году, фильм также закрывал кинофестиваль в Нью-Йорке. В национальный кинопрокат картина вышла 1 ноября 2019 года.
Актёр появлялся в сериалах «Возвращение домой» (Amazon), «Энджи Трайбека» (TBS), «Мистер Робот» (USA), «Мастер не на все руки» (Netflix), «Винил» (HBO), «Подпольная империя» (HBO, премия «Эмми» и номинация на премию Гильдии киноактёров), «Сестра Джеки» (Showtime, две номинации на «Эмми» и номинация на премию Гильдии киноактёров) и «Уилл и Грейс» (NBC, премия «Эмми»).
Театральной аудитории Каннавале знаком по ролям в спектаклях «Продолжительность жизни факта», «Волосатая обезьяна» (номинация на премию Drama Desk), The Big Knife, «Гленгарри Глен Росс», The Motherf**ker With the Hat (номинации на премии Drama Desk и «Тони»), «Маврикий» (номинация на «Тони»), Hurlyburly, F--ing A и The Gingerbread House.
Каннавале живёт в Нью-Йорке. Он является постоянным членом труппы театра Labyrinth Theater Company.
