Чарли Рагглз родился в Лос-Анджелесе, Калифорния, в 1886 году. Несмотря на то что изначально он готовился стать врачом, в итоге он выбрал актерскую карьеру. Впервые он появился на сцене, сыграв в постановке Натана Хейла (Nathan Hale) в 1905 году. В Los Angeles's Majestic Theatre актер играл главную роль в мюзикле Л. Фрэнка Баума (L. Frank Baum) и Льюиса Ф. Готчелка (Louis F. Gottschalk) «Волшебник страны Оз» в 1913 году. В 1914 году артист перебрался на Бродвей, где в 1914 году появился в картине «Help Wanted». Первое его появление на киноэкране относится к 1915 году, когда Рагглз сыграл в немом фильме «Пер Гюнт».
На протяжении 1910-х и 1920-х годов Рагглз продолжал сниматься в немом кино, хотя он по-прежнему предпочитал сцену, играя в таких продолжительных постановках, как «The Passing Show», «The Demi-Virgin» и «Battling Butler». Наиболее известная его роль была исполнена им в спектакле «Queen High» в 1930 году.
С 1929 года Чарльз Рагглз начал играть в звуковом кино. Первым звуковым фильмом с его участием был «Gentleman of the Press», где он сыграл комичного, сильно пьющего газетного репортера. На протяжении 1930-х годов артист часто снимался вместе с комедийной актрисой Мэри Боланд (Mary Boland) в ряде семейных картин, среди которых можно выделить «Six of a Kind», «Ruggles of Red Gap» и «People Will Talk». Во всех этих фильмах Боланд играла властную жену, а Рагглз – подкаблучника-мужа. Одна из самых запоминающихся киноролей Чарльза Рагглза была сыграна им в киноленте «Bringing Up Baby».
В 1949 году актер перестал сниматься в кино, чтобы вернуться на сцену и начать карьеру на телевидении. Он исполнил роль главного героя в телесериале «The Ruggles» и в «The World of Mr. Sweeney». В 1961 году актер вернулся на сцену, сыграв Чарльза МакКендрика (Charles McKendrick) в «The Parent Trap» и несколько других ролей. За работу в фильме «The Pleasure of His Company» Рагглз получил «Tony Award». Также Чарльз Рагглз озвучил Эзопа в мультфильме «Эзоп и сын».
Чарльз Рагглз умер от рака в 1970 году в своем доме в Голливуде в возрасте 84 лет. При жизни он был удостоен собственной звезды на Аллее Славы в Голливуде.
