Родился в 1965 году в Нью-Йорке. Его отцом был знаменитый актёр Мартин Шин. Всего в семье было четверо сыновей, но никто из братьев Чарли не стал брать знаменитую фамилию, стремясь пробиться к славе самостоятельно. А вот Чарли не стал мудрствовать и выступал под фамилией папы. Долгое время это порождало критику в его адрес, но со временем сын вышел из тени своего знаменитого отца и стал не менее популярным.
В школьные годы Чарли Шин мало уделял внимания учёбе. Его интересовал кинематограф и бейсбольная команда. Но из спортивной секции его выгнали за постоянные пропуски тренировок. В результате у молодого человека осталась только одна страсть. Даже в последующие годы, когда он вновь вернулся в бейсбол и добился там определённых успехов, увлечение кинематографом пересилило.
С 1984 года имя Charlie Sheen уже появляется в титрах некоторых фильмов. Но актёру достаются роли второго плана или вовсе эпизодические появления в кино. Он не разочаровывается, продолжая настырно пробоваться на разных кастингах.
Первым по-настоящему знаковым событием в его карьере стала роль в картине Оливера Стоуна «Взвод». Фильм вышел на экраны в 1986 году и был очень хорошо воспринят критикой и зрителями. Чарли Шин становился популярным. Его позиции упрочились благодаря ещё одной ленте Стоуна. На этот раз это была драма «Уолл-Стрит», где молодой актёр сыграл торговца акциями на американской бирже. При этом его родной отец снялся в этом же фильме, играя роль отца героя. Именно с этого времени многие стали говорить, что Чарли дорос до Мартина.
Но это было только начало. После 1986 года главные роли доставались Шину регулярно. Стоит только вспомнить картины «Мужчины за работой», «Горячие головы», «В погоне за тенью» и многие другие, чтобы понять, что к актёру пришла настоящая популярность. Тем не менее, уже в двухтысячных он стал менее популярен. Свои премии («Золотой глобус») он получил как актёр сериалов. А роли последних лет были достаточно слабыми.
Проблемы были и в личной жизни. Актёр был неудачно женат, пристрастился к алкоголю. Всё это портило его репутацию.
