Он – один из немногих актеров, кто был номинирован на "Тони", "Эмми"® и "Золотой глобус" за одну и ту же роль. Он играл главные роли в трех ранних постановках Огаста Уилсона – "Ma Rainey’s Black Bottom", "Jo Turners’ Come and Gone" и "The Piano Lesson". Неоднократно актер был номинирован на премию "Тони", в частности как "лучший актер" за роль в пьесах "Ma Rainey’s Black Bottom" и "The Piano Lesson". За роль в "The Piano Lesson" он был также номинирован на "Эмми"® и "Золотой глобус".
Чарльз сыграл одну из главных ролей и выступил исполнительным продюсером в комедийной мелодраме "Roc", снятой студией Fox по заказу HBO. За эту работу Даттон неоднократно номинировался на премию кинематографистов Национальной ассоциации содействия прогрессу цветного населения NAACP. Неоднократно его имя упоминалось в титрах телепроектов, включая сериалы "Убийство Мэри Фэган", "Шестидесятые", "Смертельный захват" и "Паника в Нью-Йорке". Эпизодически он появлялся в сериалах "Доктор Хаус", "Клан Сопрано" и "Тюрьма OZ". "Эмми"® он получил за роли приглашенного гостя в сериалах "Без следа" и "Практика".
Даттона по праву можно считать ветераном кинематографа. Среди его работ в полнометражном кино: "Чужие 3", "Угроза для общества", "Руди", "Пропавшие миллионы", "Два цвета времени", "В последний момент", "Время убивать", "Садись в автобус", "Колесо фортуны" (за эту роль он был номинирован на премию Independent Spirit Award), "Готика", "Тайное окно" и фильм Джона Сайлса "Бар "Медонос"", вышедший на экраны в 2008 году.