Синди известна такими своими ролями, как Джеки Марлер-Сполдинг (мыльная опера «Guiding Light»,70-е годы), доктор Кэрол Новино (популярная телевизионная драма «St. Elsewhere»,1980) и Кей Стайнер (драматический телефильм «I Know My First Name Is Steven»). Синди Пикетт также сыграла Валери Сэнт Джон в малоизвестной эротической картине Роже Вадима (Roger Vadim) «Night Games» в 1980 году и доктора Джейн Норрис в фильме ужасов «DeepStar Six» в 1989 году. Однако больше всего Пикетт запомнилась телезрителям ролью Кэти Бюллер, любящей матери Ферриса Бюллера, которого, в свою очередь, сыграл Мэтью Бродерик (Matthew Broderick) в классической и культовой американской комедии «Ferris Bueller's Day Off» в 1986 году.
В начале 80-х Синди Пикетт отошла от работы в сериалах, сыграв главную роль в эротическом фильме «Night Games», режиссером которого выступил Роже Вадим. Это была яркая роль, включавшая в себя многочисленные эротические сцены, однако фильм так и не нашел аудиторию и не помог продвижению карьеры актрисы. В 1981 году в криминальной драме «Margin for Murder» Пикетт сыграла роль Велды, верную и преданную секретаршу Майкла Добсона (Kevin Dobson). С 1976 по 1980 год актриса играла Джеки Марли в мыльной опере «The Guiding Light», Ванессу Сарнак – в еженедельном сериале «Call to Glory» телеканала ABC с 1984 по 1985 год, а с 1986 по 1988 год снималась в телевизионном сериале «St. Elsewhere».
В фильмографии Синди Пикетт есть и многосерийные проекты, в которых Синди отметилась в качестве приглашенной звезды, среди них – «Magnum», «The Pretender», «P.I.», «NYPD Blue», «Murder», «Simon & Simon», «She Wrote», «Without a Trace», «L.A. Law», «Crossing Jordan», «CSI: Miami» и «Burn Notice».
На съемках фильма «Ferris Bueller's Day Off» Синди Пикетт познакомилась с Лайменом Уордом (Lyman Ward). В фильме актеры сыграли мужа и жену, вскоре они поженились на самом деле. Однако брак оказался недолговечным.
