Деннис Хоппер был очень требовательным к себе. Он очень часто был неудовлетворён тем, как сыграны сцены с его участием, требовал от режиссёров пересъёмок. В результате он стал считаться «неудобным» актёром, и его стали приглашать в кино всё реже. Молодой человек нисколько не смутился из-за такой репутации. В это время он увлёкся поэзией и фотографией.
В 1969 году Деннис Хоппер снял фильм «Беспечный ездок», который вскоре стал культовым и принёс известность главным актёрам: Питеру Фонда и Джеку Николсону. Слава, обрушившаяся на него, несколько подломила Денниса. В этот период своей жизни Хоппер становится зависим от алкоголя и наркотиков. Снимался он мало, а сам ничего не создавал. Тем не менее, ему дали роли в двух кассовых картинах. Вим Вендерс пригласил его сыграть в «Американском друге», а Фрэнсис Форд Коппола - в «Апокалипсисе сегодня».
В 1983 году Деннис Хоппер прошёл курс реабилитационного лечения и вновь вернулся в мир кино. В этом году он сыграл в картине «Бойцовая рыбка». Затем великолепно исполнил роль Франка Бута в фильме Дэвида Линча «Синий бархат» в 1986-ом. В 1987 году он получает за эту свою работу премию «Золотой глобус» в номинации «лучшая мужская роль второго плана». Тогда же его награждают «Оскаром» в этой же номинации, но за картину «Ребята из Индианы». С этого времени Деннис Хоппер очень много снимается, при этом пробуя себя в различных амплуа. В результате имя Dennis Hopper становится знаковым в Голливуде, так как актёр действительно отлично справляется с любыми ролями.
Несмотря на свой успех в кинематографе, Деннис Хоппер не сумел наладить свою личную жизнь. В общей сложности он был женат пять раз и имел четверых детей от разных женщин.
В сентябре 2009 года актёр попал в больницу в тяжёлом состоянии. После диагностики у него был выявлен рак предстательной железы. В 2010 году он умер в своём доме в Лос-Анджелесе в возрасте семидесяти четырёх лет.
