Он получил премию «Эмми» в категории «Лучший актёр второго плана» за работу в проекте канала HBO «Темпл Грандин» в 2011 году, и был номинирован на премию «Эмми»® в 2012 году за роль Джона Дос Пассоса в фильме канала HBO «Хемингуэй и Геллхорн».
Номинация на премию «Независимый дух» в 2005 году стала четвёртой в его звёздной карьере, которая началась в 1908 году, когда он дебютировал в первом фильме Джона Сейлза «Возвращение Сикокус 7». Стрэтэйрн в последствии снялся в семи картинах, удостоившись награды IFP за роль второго плана в фильме «Город надежды», а также двух номинаций за работы в картинах «Рыба страсти» и «Забвение».
Стрэтэйрн продолжил активно строить свою карьеру, сыграв роли в таких фильмах как режиссёрский дебют Тима Роббинса «Боб Робертс»; картина Пенни Маршалл «Их собственная лига»; «Дело Исайи»; «Фирма» Сидни Поллака; «Тихушники»; экранизация романа Стивена Кинга «Долорес Клэйборн» режиссёра Тейлора Хэкфорда; и фильм режиссёра Джоди Фостер «Домой на праздники»; а также два проекта с Кёртисом Хэнсоном: «Дикая река» и удостоенный премии «Оскар» фильм «Тайны Лос-Анджелеса», за который Стрэтэйрн был номинирован на премию Гильдии киноактёров в категории «Лучший звёздный актёрский ансамбль».
Среди других его актёрских работ, роли в таких фильмах как «Красавица Мемфиса», «Карта мира», «Саймон Бирч», «Затерянные в Йонкерсе», «Потерявшийся в Америке», «Амнезия» Филипа Кауфмана, «Ультиматум Борна» режиссёра Пола Гринграсса, «Буря», где он сыграл с Хелен Миррен, «Линкольн» Стивена Спилберга и «Отель «Мэриголд».
