Йоакам сделал впечатляющую карьеру на музыкальной сцене, выступая в стиле кантри. Он записал более 20 альбомов, которые разошлись по всему миру тиражом более 25 миллионов копий. Пять альбомов лидировали в чартах Billboard. Певец был номинирован на премию «Грэмми»® 21 раз, получив заветную статуэтку дважды. В 2013 году он получил премию Американской музыкальной ассоциации в номинации «исполнитель года». За годы сольной карьеры он также неоднократно выступал с такими исполнителями, как Beck, Kid Rock, ZZ Top, Хантер С. Томпсон и Джек Уайт. Он гастролировал с Баком Оуэнсом, Джонни Кэшем и группой Hüsker Dü.
Последний альбом Йоакама Swimmin’ Pools, Movie Stars… был выпущен компанией Hill Records и добрался до второй строчки в американском радио-чарте. Осенью и зимой Йоакам планирует продолжить свое турне по городам США и Канады. В последний альбом вошли 11 песен самого Йоакама и новый кавер на песню Purple Rain, которую исполнял Prince. В композициях четко прослеживается любовь певца к кантри. Йоакам провел свое детство в Кентукки и с тех пор полюбил этот музыкальный стиль.
В 2015 году его альбом Second Hand Heart попал в чарт «лучшие альбомы года» по версии NPR. Альбом также добрался до второй строчки кантри-чарта Billboard.
Йоакам исполнял песню What I Don’t Know на церемонии вручения премий Американской музыкальной ассоциации. 19 ноября на PBS вышла посвященная этой церемонии программа Austin City Limits Presents.
В 1977 году Йоакам перебрался из Кентукки в Нэшвилль, чтобы начать музыкальную карьеру, но обнаружил, что Музыкальный Город отказался от своих кантри-корней, отдав предпочтение более популярным стилям. Йоакаму оказалось по сердцу пост-Бейкерсфильдское движение, и он стал одним из основателей стилистики L.A. Cowpunk Scene вместе с такими исполнителями, как Los Lobos, The Knitters, Rank&File и Blasters.
