Его дебют на Бродвее пришелся на начало восьмидесятых годов прошлого столетия. Зрители увидели его в таких постановках, как «Eastern Standard», «Mauritius», «La Bête», «God of Carnage». А уже в 1986 году за блестящую работу в спектакле «Not About Heroes» Дилан Бейкер был награжден премией «Obie Award».
Первые роли в кинематографе пришлись на вторую половину восьмидесятых. Одним из первых заметных фильмов с его участием стал «Planes, Trains and Automobiles», снятый кинорежиссером Джоном Хьюджесом (John Hughes). В последующие несколько лет он частенько появлялся на экране телевизора в популярных сериалах, таких как «Murder One», «CSI: Crime Scene Investigation», «Law & Order: Criminal Intent», «The West Wing», «Without a Trace», а также в ситкоме «The Pitts».
Пристальное внимание критиков он привлек к себе в 1998 году, когда блестяще исполнил непростую роль педофила в черной комедии «Happiness» кинорежиссера Тода Солондза (Todd Solondz). Также заметной стала работа в двух кассовых кинофильмах – «Spider-Man 2» и «Spider-Man 3». В 2007 году Дилан Бейкер принял участие в съемках драмы «When A Man Falls in the Forest» Райана Эслингера (Ryan Eslinger). Его партнерами по картине стали такие известные актеры, как Шэрон Стоун (Sharon Stone) и Тимоти Хаттон (Timothy Hutton).
В последние годы Дилан Бейкер продолжает свою работу в кино и на телевидении, одна из последних ролей была сыграна им в 2010 году в ленте «Secretariat».
