Джей Чандрашекхар родился 9 апреля 1968 года в Чикаго (штат Иллинойс). Его родители жили в пригороде Чикаго – Оук-Парке. Его родители, отец Аркот Джамбулингам Чандрашекхар и его мать Хема Чандрашекхар, врачи тамильского происхождения. Они родом из Ченнаи (Индия). Джей родился в больнице Cook County Hospital, где и работали его родители. У Джея Чандрашекхара есть старшая и младшая сестра, которые стали юристами.
Джей Чандрашекхар жил в Оук-парке, пока его семья не переехала дальше на запад от Чикаго в Хинсдейл. Он окончил школу-интернат Lake Forest Academy. Далее он поступил в Универститет Колгейт, где отучился по направлениям «европейская история» и «философия». Во время учебы в колледже он провел один семестр в Чикагском университете Лойолы.
Чандрашекхар собрал труппу Broken Lizard. Ее членами стали бывшие участники комедийных трупп Charred Goosebeak и Beta Theta Pi. С этими людьми он познакомился во время своей учебы в Университете Колгейт.
Чандрашекхар выбрал направление комедии после того, как начал актерскую деятельность в старших классах. Уже в колледже он выступал на открытых микрофонах в Чикаго, пробуя себя в жанре стендапа, а также в это время основал свою скетч-группу Charred Goose Beak. После того, как Джей переехал в Нью-Йорк, группа была переименована в Broken Lizard.
Вместе со своей труппой Чандрашекхар начала снимать короткометражки, а затем в 1996 году на свои деньги они сняли фильм «Puddle Cruiser». Этому фильму удалось попасть на кинофестиваль «Сандэнс» в 1997 году.
В 2001 году они сняли независимое кино – картину «Суперполицейские». В разработке этого фильма им помог Харви Вайнштейн и Miramax Films, однако в итоге Вайнштейн не стал заниматься его распространением. Вместе с комедийной группой Джей также выпустил фильмы «Клуб страха» (2004), «Пивной бум» (2006) и «Суперполицейские 2» (2018).
С 2001 года Джей Чандрашекхар часто стал работать телевизионным режиссером. Он снял множество эпизодов сериала «Сообщество» (2009 – 2015), «Голдберги» (2013), «Задержка в развитии» (2003), «Везунчик Сэм» (2006 – 2007), «Хулиганы» (2007 – 2008), «Чак» (2007 – 2012), «Рыцарь дорог» (2008 – 2009), «Дорогой доктор» (2009 – 2016), «Реальные пацаны» (2010 – 2011), «Новенькая» (2011 – 2018), «Плохая училка» (2014), «Ночная смена» (2014 – 2017), «Трудности ассимиляции» (2015) и многих других.
Также Чандрашекхар иногда работал кинорежиссером вне проектов Broken Lizard. Одним из таких фильмов стала картина «Придурки из Хаззарда» (2005), в которой сыграли Джонни Ноксвил, Шонн Уильям Скотт и Джессика Симпсон. Этот фильм был основан на одноименном сериале 1970-х годов и стал дебютом в кино для поп-певицы Джессики Симпсон. Несмотря на финансовый успех, фильм был весьма холодно принят критиками.
В 2012 году Джей Чандрашекхар снял комедийный фильм «Детородные» с Полом Шнайдером и Оливией Манн. В 2014 он снял для Amazon сериал «Really». В июне 2018 года Чандрашекхар объявил о том, что ведет переговоры со студией Marvel по поводу режиссуры одного из ее будущих проектов.
Чандрашекхар снялся вместе со своим двоюродным братом Сендхилом Рамамурти в сериале «Ясновидец» (2006 – 2014). Он отметился эпизодической ролью таксиста в фильме «Придурки» (2006) режиссера Джеффа Треймейна. Джей часто выступает со своими сольными стендапами, а иногда даже гастролирует с выступлениями в компании друзей из Broken Lizard.
Чандрашекхар женат на актрисе Сьюзен Кларк с 2005 года. У них трое детей, старший сын и две дочери-близняшки. Второе имя Джея, Джамбулингам, было дано ему в честь деда. Двоюродный брат Чандрашекхара Сендхил Рамамурти сыграл роль Мохиндера Суреша в сериале NBC «Герои» (2006 – 2010). Также Сендхил снялся в проекте Broken Lizard – «Верзила Салмон» (2009).
