Джейсон Пристли родился 28 августа 1969 года в Ванкувере. Его мать Шарон Кирк была актрисой, позднее переквалифицировавшейся в агента по недвижимости. Отец Лорн работал представителем текстильного фабриканта. Вместе с Джейсоном в семье воспитывалась его сестра-близнец Джастин, которая также посвятила себя актерскому делу. Уже в пятилетнем возрасте мальчика включили в базу юных актеров, а его продвижением занялся бывший агент матери Шарон. Первыми работами юного Джейсона стали рекламные ролики и модельные съемки. Позднее он неоднократно появлялся в телевизионных проектах, в частности в фильме канала CBS «Ничье дитя». В 1986 году Пристли дебютировал в полнометражном кино в семейной фэнтезийной картине Ника Касла «Мальчик, который умел летать». Одновременно Джейсон посещал среднюю школу Argyle Secondary School в северной части города.
В 1987 году для продолжения карьеры молодой актер переехал в Лос-Анджелес. Благодаря редкому обаянию Джейсон весьма быстро получил приглашение в популярный сериал о четырех полицейских, работающих «под прикрытием» среди городской молодежи. Следом он снялся в приключенческом многосерийном боевике «Секретный агент МакГайвер», повествующем об оптимистичном молодом человеке, который с готовностью помогает всем нуждающимся. Позднее Джейсон участвовал в съемках фантастического сериала о путешествиях во времени «Квантовый скачек». В 1989 году он появился в образе непослушного сироты Тодда Махаффи в семейной комедии Джеффри Мэлмана и Джона Сгуэлья «Сестра Кейт». Комедия стала первой заметной работой в фильмографии Джейсона. Несмотря на непродолжительность проекта, молодого и привлекательного актера заметила Тори Спеллинг и рассказала о нем своему отцу Аарону, телевизионному продюсеру и режиссеру, как раз готовящемуся к запуску перспективного сериала. Так, за неделю до начала съемок пилотного эпизода Пристли пригласили на пробы. В результате молодой человек получил главную мужскую роль в молодежной драме «Беверли-Хиллз, 90210». Его героем стал прямолинейный юноша Брендон Уолш, приехавший из Миннесоты вместе с сестрой Брендой и оказавшийся в кругу золотой молодежи Лос-Анджелеса. Сериал принес Пристли престижную номинацию на премию «Золотой глобус» в категории «Лучшее исполнение мужской роли в телевизионной драме».
Успех «Беверли-Хиллз, 90210» в кинокарьере Джейсона смог превзойти только проект 2010 года – комедийный канадский сериал «Зовите меня Фитц». Пристли взял на себя функции одного из режиссеров и исполнил главную роль. В центре повествования – сексуальный продавец автомобилей Ричард Фитцпатрике, единственным предметом обожания которого является он сам.
