Джейсон Судейкис родился 18 сентября 1975 года в городе Фэрфакс, штат Вирджиния. Его мать Кэтрин Вендт изначально работала туристическим агентом, а позднее была назначена президентом Американского общества туристических агентств. Отец Даниэль Джозеф состоял в должности вице-президента по развитию бизнеса. Дядя мальчика по материнской линии Джордж Вендт был актером, получившим известность благодаря роли Норма Петерсона в популярном комедийном сериале Джеймса Берроуза «Веселая компания». Прадедушка Том Ховард прославился в качестве фотографа. Со стороны отца Джейсон унаследовал литовские и ирландские корни, а со стороны матери – ирландские и немецкие.
В раннем детстве Джейсон вместе с семьей переехал в Оверленд-Парк, второй по численности населения город Канзаса. Именно это место актер впоследствии будет считать своей малой родиной. Судейкис поступил в начальную школу Brookridge Elementary School, а затем перевелся в католическую Holy Cross Catholic School, которая в 1990 году сменилась средней школой Jesuit Rockhurst High School. Вскоре под давлением обстоятельств юноша снова сменил учебное заведение, перейдя в Shawnee Mission West High School.
Сценическая карьера Джейсона началась с выступлений в составе организации ComedySportz, основной деятельностью которой были импровизационные комедийные номера. После переезда из Канзаса в Чикаго актер присоединился к труппе театра Annoyance Theatre, а затем перешел в ImprovOlympic. В 2003 году Джейсону предложили писать сценарии для популярного американского телешоу «Субботним вечером в прямом эфире». В культовом проекте Судейкис время от времени появлялся в роли одного из зрителей или статиста. Спустя пару лет он снялся в шоу в качестве специального гостя, а еще через год официально объявил о своем уходе из программы.
В тот период Джейсон получил одну из второстепенных ролей в ситкоме Тины Фей «Студия 30», выходившем на телеканале NBC. Герой Судейкиса по имени Флойд ДеБарбер по сюжету влюблен в главную героиню. В сериале были задействованы звезды первой величины: Алек Болдуин, Сальма Хайек и Мэтт Деймон. Следом Джейсон занялся озвучкой популярной видеоигры Grand Theft Auto IV. В 2008 году он воплотил на экране образ бывшего жениха героини Кэмерон Диаз в комедии Тома Вона «Однажды в Вегасе». В марте 2010-го актер появился в юмористическом детективе Энди Теннанта «Охотники за головами», где его персонаж ухаживает за журналисткой Николь в исполнении Дженнифер Энистон. Через год актеры встретились вновь: на сей раз их совместным проектом стала комедия Сета Гордона «Несносные боссы». Одновременно Судейкис исполнил главную роль в картине Бобби Фаррелли «Безбрачная неделя», где его партнером по площадке выступил другой известный комик Оуэн Уилсон. В 2013 году на большие экраны вышла картина Роусона Маршалла Тербера «Мы – Миллеры», где Джейсон сотрудничал с Дженнифер Энистон, Эммой Робертс и Уиллом Поултером. Актер предстал в образе мелкого торговца травкой по имени Дэвид Берк.
