Когда ему было 10 лет, мать отдала Джесси в танцевальную школу, и к 11 годам он уже получал премии за свои выступления. В 12 лет он переехал в Лос-Анджелес. Профессиональная карьера началась у подростка с 14 лет. Однако четкое определение того, чем он хочет заниматься в будущем, пришло, лишь когда он увидел группу би-боев, выступающих на улице города. Сейчас Джесси Браун считается одним из лучших би-боев в мире. Он работал с Пи Дидди, Ашером, Бастой Раймсом, Мисси Эллиот, KRS-1 и многими другими именитыми исполнителями. Своей семьей он считает коллективы Boogie Brats и Mighty Zulu Kings.
Браун снимался в полнометражных фильмах «Лапочка», «Би-герл» и «Танцуй до упаду»; а также озвучивал одного из персонажей фильма «Принцесса и лягушка». Он также появился в короткометражном фильме «Падение Хо» [The Ho Down] и в документальном фильме «Тотальная война» [All Out War]. Недавно он выступил хореографом мюзикла «Западный призрак» [West Ghost Musical], премьера которого состоялась в конце 2012 года. На телевизионных экранах Браун появлялся в сериале HBO «Тримей». Зрители канала Disney могли его увидеть в телефильме «Лимонадный рот», а также в программах «Звездный лагерь» [Star Camp] и «Весенние каникулы ‘83» [Spring Break ’83].
Он также появился в передаче Джона М. Чу «Легион экстраординарных танцоров». В качестве приглашенной звезды он выступал на программах «Поздней ночью с Джимми Фэллоном», «Поздняя ночь с Конаном О’Брайэном», «Танцы со звездами», «Доброе утро, Америка», «Значит, ты умеешь танцевать?»; на церемониях вручения премий Teen Choice Awards и MTV Video Music Awards; и в сериале «Лузеры».
