После «Огней ночной пятницы» Племонс принял участие в съемках ряда фильмов, включая «Морской бой» (2012), «Пол: Секретный материальчик» (2011) и «Типа крутой охранник» (2009). Кроме того, он снялся в двух последних сезонах нашумевшего сериала «Во все тяжкие» (Breaking Bad, AMC, 2008-2013). Там он сыграл Тодда Алквиста и был признан IGN лучшим телевизионным злодеем 2013 года. Затем он сыграл вместе с Филипом Сеймуром Хоффманом в получившей признание критиков драме Пола Томаса Андерсона «Мастер».
В 2015 году он исполнил роль Кевина Уикса в «Черной мессе», байопике про Уайти Балджера с Джонни Деппом в главной роли, появился в драме Стивена Спилберга о холодной войне «Шпионский мост», снялся в роли Флойда Лэндиса в фильме Стивена Фрирза «Допинг», а также во втором сезоне сериала «Фарго», удостоенного премии «Золотой глобус»®, за который Джесси был номинирован на «Эмми»® и получил премию «Critics Choice Award».
Племонс был номинирован на премию «Spirit Award» за работу в фильме «Другие люди». Его также можно увидеть в научно-фантастическом фильме «Открытие», в котором также снялись Райли Кио, Руни Мара, Джейсон Сигел и Роберт Редфорд. Премьера картины состоялась на фестивале «Sundance» в 2017 году, а вскоре за ней последовал фильм Скотта Купера «Недруги» с Розамунд Пайк, Уэсом Стьюди и Кристианом Бэйлом.
Затем Джесси сыграл в хитовой комедии «Ночные игры», снявшись вместе с Джейсоном Бейтманом и Рэйчел МакАдамс, а также в фильме Стивена Спилберга «Секретное досье» с Томом Хэнксом и Мерил Стрип. После этого он был номинирован на «Эмми»® за работу в получившем признание критиков сериале «Черное зеркало». В 2019 году он сыграл в фильме Мартина Скорсезе «Ирландец» вместе с Робертом Де Ниро, Аль Пачино и Джо Пеши.
Племонс также снялся в фильме Netflix «El Camino: Во все тяжкие», возрождении хитового сериала FX «Во все тяжкие», в котором он снова сыграл роль Тодда. Среди последних работ Племонса – участие вместе с Кери Рассел в новом фильме Скотта Купера «Оленьи рога», спродюсированном Гильермо дель Торо, и в фильме Чарли Кауфмана «Думаю, как всё закончить».
Племонс также закончил сниматься в фильме Джейн Кэмпион «Сила собаки» с Бенедиктом Камбербэтчем и Кирстен Данст. В настоящее время его можно увидеть вместе с Дэниелом Калуей и ЛаКитом Стэнфилдом в художественном фильме «Иуда и черный мессия» режиссера Шака Кинга.
