Джессика родилась 14 сентября 1989 года в местечке Кукхем, графство Беркшир. Мать девочки, Беверли, была ассистентом учителя, а в прошлом работала медсестрой. Отец Джессики, Кристофер Финдли, был инвестиционным банкиром, а позднее финансовым советником. Ее прадед, Уильям Браун-Финдли, родившийся в шотландском Глазго, самостоятельно сделал свое второе имя частью семейной фамилии. В детстве девочка была ученицей национальной балетной школы National Youth Ballet и Королевской балетной ассоциации Associates of the Royal Ballet. Когда Коннелли исполнилось пятнадцать лет, она получила приглашение выступить на сцене лондонского Королевского театра в Конвент-Гардене. Затем Джессика поступила в среднюю школу Furze Platt Senior School, расположенную в городе Мейденхед. После того, как она получила Общее свидетельство о среднем образовании, будущая актриса была принята сразу в несколько балетных школ, но приняла решение продолжить обучение в школе искусств Arts Educational School.
Полноценно девушка отучилась там только два года. На втором курсе Брайн-Финдли получила несколько профессиональных травм и перенесла три операции на лодыжке. Последняя прошла неудачно. Доктора сообщили Джессике, что продолжать танцевать профессионально она уже не сможет. Тогда, не поддавшись отчаянию, Брайан-Финдли заявила о своем давнем стремлении попробовать себя в актерской профессии. Девушка призналась, что это стремление уже давно было у нее на уме, просто никогда прежде не приходилось решиться и попробовать. При помощи своего педагога по изобразительному искусству девушка смогла завершить образование в Arts Educational School, после чего поступила в Центральный колледж искусства и дизайна имени Святого Мартина. Во время учебы там Джессика начала посещать уроки актерского мастерства. Кинематографический дебют начинающей актрисы состоялся в 2009 году, когда она получила приглашение на съемки большого проекта, драматического телесериала от создателей исторического детектива «Госфорд-парк», «Аббатство Даунтон». Фильм рассказывал об атмосфере Англии начала двадцатого века. Лента была занесена в книгу рекордов Гиннесса как «самый обсуждаемый критиками телесериал». Проект был удостоен премий «Эмми», BAFTA, «Золотой глобус» и многих других. Позднее Браун-Финдли сыграла роль Рэйчел в фантастической комедии Говарда Овермана «Плохие». Сюжет фильма развернулся вокруг группы трудных подростков, выполняющих общественные работы как наказание за совершенные преступления, и внезапно получивших суперспособности. Также Браун-Финдли сыграла роль в короткометражной драме Джона Маклина «Человек на мотоцикле». В 2011 году Джессика исполнила главную роль в драме Найала МакКормика «Альбатрос». Параллельно она снялась в фантастическом телесериале Чарли Брукера «Черное зеркало». Следующий год подарил актрисе одну из ведущих ролей в приключенческом фильме Кристофера Смита «Лабиринт». 2013 год начался с работы над американским фэнтезийным фильмом «Зимняя сказка», главную мужскую роль в котором должен исполнить Уилл Смит.
